pentamethylene bis[4-(10,15,20-triphenylporphin-5-yl)benzoate]dizinc(II) | 210769-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentamethylene bis[4-(10,15,20-triphenylporphin-5-yl)benzoate]dizinc(II)
• CAS: 210769-64-5
• 化学式: C₉₅H₆₄N₈O₄Zn₂
• 分子量: 1512.38
• InChiKey: NBWTUFLOLJEGJZ-MXUWDQRNSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylene bis[4-(10,15,20-triphenylporphin-5-yl)benzoate]dizinc(II) 、 以 二氯甲烷 、 甲基环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主对仲胺的绝对构型分配

  摘要：

  描述了用于确定仲胺绝对构型的一般手性实验方案，包括无环和环状脂肪胺、芳香胺、氨基酸和氨基醇。手性底物连接到非手性载体部分（3-N-Boc-氨基-丙基-N-Boc-氨基）乙酸1（BocHNCH（2）CH（2）CH（2）BocNCH（2）COOH），脱保护后，产生双齿缀合物，能够与二聚锌卟啉宿主 2 形成 1:1 的宿主/客体复合物。与早先报道的伯胺和仲醇的情况一样，仲胺缀合物与卟啉镊子宿主的络合图2表示立体分化过程，其中立体中心的大(L)基团(基于构象能A值指定)从卟啉结合口袋突出。这导致形成具有优选的卟啉螺旋的宿主/客体复合物，表现出强烈的激子分裂 CD 光谱。尽管仲胺偶联物的叔酰胺键周围的 Z/E 构象复杂性极大地阻碍了先前的构型分配，但发现卟啉扭曲的手性意义明显受立体中心控制。因此，在取代基的相对空间大小没有歧义的情况下，观察到的 CD 对可以用于直接分配绝对构型。此外，为了将应用扩展

  DOI：

  10.1021/ja020520p
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) chloride 以 吡啶 为溶剂， 生成 pentamethylene bis[4-(10,15,20-triphenylporphin-5-yl)benzoate]dizinc(II)
  参考文献：
  名称：

  染料敏化剂对用于光催化分解水的Pt / KTa（Zr）O3催化剂的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503316

文献信息

• Enantiodiscrimination of methamphetamine by circular dichroism using a porphyrin tweezer
  作者：Marcus Anderson、Katie Wilcox、Mike Guericke、Han Chu、Mark V. Wilson、Erin Wilson、Kerry Lucas、Andrea E. Holmes

  DOI：10.1002/chir.20752

  日期：——

  Using exciton‐coupled circular dichroism (ECCD) spectroscopy, our lab was able to differentiate between the two enantiomers of methamphetamine using a commercially available porphyrin tweezer as an achiral host. The host–guest complex formed with (+)‐(S)‐methamphetamine produced a negative bisignate‐shaped ECCD spectrum, whereas the complex formed with (−)‐(R)‐methamphetamine produced a positive one

  通过使用激子耦合圆二色性（ECCD）光谱学，我们的实验室能够使用市售的卟啉镊子作为非手性宿主来区分甲基苯丙胺的两种对映体。由（+）-（S）-甲基苯丙胺形成的主体-客体复合物产生负的双信号形ECCD光谱，而由（-）-（R）-甲基苯丙胺形成的复合物产生正离子。这种灵敏的技术可以用作手性甲基苯丙胺对映异构的手性替代方法，该手性甲基苯丙胺是美国常见的滥用药物。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• CD-sensitive Zn-porphyrin tweezer host-guest complexes, part 2:<i>Cis-</i>and<i>trans-</i>3-hydroxy-4-aryl/alkyl-β-lactams. A case study
  作者：Yihui Chen、Ana G. Petrovic、Marin Roje、Gennaro Pescitelli、Margaret M. Kayser、Yan Yang、Nina Berova、Gloria Proni

  DOI：10.1002/chir.20718

  日期：2010.1

  the host‐guest complexation mechanism and revealed conformational details of the bound substrates. The computational study also suggested that in cases where an increase in the magnitude of the stereodifferentiation and an intense experimental CD are observed, the bound conformation of the conjugates are hydrogen bonded. The present investigation provides evidence that when the tweezer method is assisted

  本文介绍了称为tweezer方法的宿主-客体手性识别方法在确定3-羟基-β-内酰胺的绝对构型中的应用。这些底物由于其化学反应性，多个立体生成中心和几个官能团的存在而具有挑战性，这些官能团提供了与锌卟啉宿主结合的各种可能性。OPLS-2005，这项工作中用来预测卟啉间扭曲的力场，正确建模了宿主-客体的复合机理，并揭示了结合底物的构象细节。计算研究还表明，在观察到立体分化的幅度增加和强烈的实验性CD的情况下，结合物的结合构象是氢键结合的。本研究提供了证据，当镊子方法在基于OPLS-2005的计算方法的辅助下，可以成功地应用于具有多个立体生成中心的多功能化合物的构型和构象阐明。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• Chiral Recognition by CD-Sensitive Dimeric Zinc Porphyrin Host. 1. Chiroptical Protocol for Absolute Configurational Assignments of Monoalcohols and Primary Monoamines
  作者：Tibor Kurtán、Nasri Nesnas、Yuan-Qiang Li、Xuefei Huang、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja010249w

  日期：2001.6.1

  of absolute configurations of primary amino groups or secondary hydroxyl groups linked to a single stereogenic center is described. The chiral substrates are linked to the achiral trifunctional bidentate carrier molecule (3-aminopropylamino)acetic acid (1, H(2)NCH(2)CH(2)CH(2)NHCH(2)COOH) and the resultant conjugates are then complexed with dimeric zinc porphyrin host 2 giving rise to 1:1 host/guest

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。
• Conformational Preference in Bis(porphyrin) Tweezer Complexes: A Versatile Chirality Sensor for α-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.201200147

  日期：2012.6

  determinant of binding conformation. Experimental results indicate that a balance between linker flexibility and rigidity could yield an optimum porphyrin tweezer that stabilizes a common conformation for all bound chiral guests. This leads to a more simplified approach to absolute stereochemical determination of asymmetry for small organic molecules. This was demonstrated by the use of a C3-linked zincated

  金属化卟啉镊子已表现出非凡的能力，可以作为许多不同类别有机分子的绝对立体化学报告者。然而，结合的灵活性可能导致不同激子耦合圆二色性 (ECCD) 活性构象的集合，这可能导致可变的结果。发现接头灵活性是结合构象的关键决定因素。实验结果表明，接头柔韧性和刚性之间的平衡可以产生最佳的卟啉镊子，稳定所有结合手性客体的共同构象。这导致了一种更简单的方法来确定小有机分子的不对称性的绝对立体化学。
• A Direct Stereoselective Preparation of a Fish Pheromone and Application of the Zinc Porphyrin Tweezer Chiroptical Protocol in Its Stereochemical Assignment
  作者：Yannick P. Ouedraogo、Longchuan Huang、Mariana P. Torrente、Gloria Proni、Ekaterina Chadwick、Rudolf J. Wehmschulte、Nasri Nesnas

  DOI：10.1002/chir.22186

  日期：2013.9

  A two‐step stereoselective preparation of a goldfish pheromone, 17α,20β‐dihydroxy‐4‐pregnen‐3‐one, is reported from the readily available cortexolone in 64% overall yield. The (20S)‐epimer was also synthesized in three steps from cortexolone with an overall yield of 47%. A microscale chiroptical technique based on a host/guest complexation mechanism between the substrate and a dimeric metalloporphyrin

  据报道，从现成的皮质醇中可分两步立体选择金鱼信息素17α，20β-二羟基-4-孕烯-3-酮，总产率为64％。（20 S）-顶基也可以从皮质酮分三步合成，总收率为47％。基于底物和二聚金属卟啉主体（镊子）之间的主体/客体络合机制的微型按摩技术用于确认立体化学分配，同时采用密度泛函理论（DFT）计算来解释17α诱导的高立体选择性-羟基和C18-甲基。手性00：000–000 :, 2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.