2-[(2R)-butyl-azepan-(3S)-ylamino]-(2R)-phenyl-ethanol | 264255-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(2R)-butyl-azepan-(3S)-ylamino]-(2R)-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R,3S)-2-butylazepan-3-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 264255-43-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O
• 分子量: 290.449
• InChiKey: IHVJERIIWDBNMK-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-butyl-azepan-(3S)-ylamino]-(2R)-phenyl-ethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R)-butyl-azepan-(3S)-ylamine
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-((1S,5S)-7-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-[(2R)-butyl-azepan-(3S)-ylamino]-(2R)-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2-aryl-3-aminoazepanes via a novel ring-enlargement process
  作者：Sabrina Cutri、Martine Bonin、Laurent Micouin、Olivier Froelich、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02256-x

  日期：2000.2

  Syntheses of optically pure 2-aryl-3-aminoazepanes derived from 2-cyano 6-oxazolopiperidine are described. The key step involves a one-pot reduction and ring-enlargement process occurring in a highly regio- and stereoselective way.

  描述了衍生自2-氰基6-恶唑并哌啶的光学纯的2-芳基-3-氨基氮杂环庚烷的合成。关键步骤涉及以高度区域选择性和立体选择性的方式进行的一锅还原和环扩大过程。