2-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 5810-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-Anilino-naphthalimid；N-Phenylaminonaphthalimid；2-anilino-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-anilino-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-Anilino-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-phenylamino-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-Anilino-1,8-naphthalimide；2-Anilinobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 5810-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: QKBKHEXTRJTLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-氨基-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺是用于选择性合成单-N-取代肼和酰肼的再生保护基团

  摘要：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202102593
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以88%的产率得到2-(phenylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺是用于选择性合成单-N-取代肼和酰肼的再生保护基团

  摘要：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202102593

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Neurotrophin antagonist compositions
  申请人：——

  公开号：US20020169182A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I 1 wherein R 1 is selected from, inter alia, alkyl, aryl-loweralkyl, heterocycle-loweralkyl, loweralkyl-carbonate; optionally substituted amino; benzimidaz-2-yl; optionally substituted phenyl; loweralkyl-(R 5 )(R 6 ) wherein one of R 5 and R 6 is selected from H and and the other is selected from carboxy, carboxy-loweralkyl and loweralkoxycarbonyl; NHCH 2 CH 2 OX wherein X represents an in vivo hydrolyzable ester; and R 2 and R 3 are independently selected from H, NO 2 , halo, di(loweralkyl)amino, cyano, C(O)OH, phenyl-S—, loweralkyl, and Z(O)OR 7 wherein Z is selected from C and S and R 7 is selected from H, loweralkylamino and arylamino; or pharmaceutically acceptable salts or certain in vivo hydrolyzable esters or amides thereof, in an amount effective to inhibit neurotrophin-mediated activity, and a suitable carrier, is described. The compositions are useful to inhibit undesirable neurotrophin-mediated activity such as the neurite outgrowth that occurs in some neurodegenerative disease states.

  一种药物组合物，包括I1式化合物，其中R1从以下选项中选择，包括烷基，芳基-低烷基，杂环-低烷基，低烷氧基羰基；可选择取代氨基；苯并咪唑-2-基；可选择取代的苯基；低烷基-(R5)(R6)其中R5和R6中的一个选择自H和另一个选择自羧基，羧基-低烷基和低烷氧羰基；NHCH2CH2OX其中X代表体内可水解的酯；R2和R3独立选择自H，NO2，卤素，二（低烷基）氨基，氰基，C（O）OH，苯基-S—，低烷基和Z（O）OR7其中Z选择自C和S，R7选择自H，低烷基氨基和芳基氨基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯或酰胺，在有效抑制神经营养因子介导的活性的量和适当的载体中进行描述。该组合物可用于抑制某些神经退行性疾病状态中发生的神经元突起生长等不良神经营养因子介导的活性。
• Compositions and methods for modulating interaction between polypeptides
  申请人：Kazantsev G. Aleksey

  公开号：US20050239833A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention is based, in part, on assays we conducted that revealed compounds that may be used to treat or prevent diseases characterized by an abnormal or undesirable association of one protein with another.

  本发明部分基于我们所进行的检测，这些检测揭示了可用于治疗或预防以一种蛋白质与另一种蛋白质的异常或不良结合为特征的疾病的化合物。
• Jaubert, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 360
  作者：Jaubert

  DOI：——

  日期：——
• Chang; Young, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 151, p. 87,89
  作者：Chang、Young

  DOI：——

  日期：——