(2'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 32247-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (E)-1-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol；(2E)-1-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 32247-43-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: KYFLNHUGLBJETH-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 三丁基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00833a035
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2'E)-2-Methyl-3-(1'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  侧链C-1'位带酮基的新型维生素K衍生物的合成及其向甲萘醌4的转化

  摘要：

  在体内利用之前，饮食中的维生素 K 同系物通过侧链部分裂解然后异戊二烯化转化为甲萘醌 4 (MK-4)。我们预测，由于烯丙基部分的 C-1' 位置缺电子，会发生异戊二烯化。因此，作为使 C-1' 位置缺电子的替代方法，通过引入酮基合成了一种新的维生素 K 衍生物，并研究了其向 MK-4 的转化。在 2',3'-二氢叶绿醌侧链的 C-1' 位置引入一个酮基团，已知它可以抵抗 MK-4 的转化，诱导转化为 MK-4 类似物的程度与天然叶绿醌。因此，C-1' 位置的电子缺失对于向 MK-4 的转化很重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134614

文献信息

• 2.DELTA.-Stereocontrolled Entry to (E)- or (Z)-Prenyl Aromatics and Quinones. Synthesis of Menaquinone-4
  作者：Xavier Garcias、Pablo Ballester、Magdalena Capo、Jose M. Saa

  DOI：10.1021/jo00096a069

  日期：1994.8
• 2-(Fluoromethyl)-3-phytyl-1,4-naphthoquinone and its 2,3-epoxide. Inhibition of vitamin K epoxide reductase
  作者：Richard B. Silverman、John S. Oliver

  DOI：10.1021/jm00129a019

  日期：1989.9

  2-(Fluoromethyl)-3-phytyl-1,4-naphthoquinone (7) was synthesized from the known compound 2-bromo-3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene by N-bromosuccinimide bromination of the 3-methyl group, conversion to the corresponding 3-fluoromethyl compound with silver fluoride, attachment of the 3-phytyl substitutent via the lithium diaryl cuprate and phytyl bromide, and then silver oxide oxidation to 7. Epoxidation with basic hydrogen peroxide gave the corresponding 2,3-oxide (1) in a very low yield. Compound 1 was not a time-dependent inhibitor of beef liver microsomal vitamin K epoxide reductase, but it was a competitive, reversible inhibitor. It was not possible to determine if 1 was a substrate for the enzyme because the expected product of reduction, namely 7, rapidly decomposed under the assay conditions.
• Synthesis of menaquinones
  作者：Clinton D. Snyder、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00833a035

  日期：1974.12
• Synthesis of new vitamin K derivatives with a ketone group at the C-1′ position of the side chain and their conversion to menaquinone-4
  作者：Natsuko Furukawa、Xuejie Chen、Satoshi Asano、Marina Matsumoto、Yuxin Wu、Kohei Murata、Atsuko Takeuchi、Chisato Tode、Taiki Homma、Ryohto Koharazawa、Kouki Usami、Jian-Ke Tie、Yoshihisa Hirota、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134614

  日期：2023.3

  homologues are converted to menaquinone-4 (MK-4) by cleavage of the side chain part followed by prenylation. We predicted that the prenylation would occur due to the electron deficiency at the C-1′ position of the allyl moiety. Therefore, as an alternative method to make the C-1′ position electron-deficient, a new vitamin K derivative was synthesized by introducing a ketone group, and its conversion

  在体内利用之前，饮食中的维生素 K 同系物通过侧链部分裂解然后异戊二烯化转化为甲萘醌 4 (MK-4)。我们预测，由于烯丙基部分的 C-1' 位置缺电子，会发生异戊二烯化。因此，作为使 C-1' 位置缺电子的替代方法，通过引入酮基合成了一种新的维生素 K 衍生物，并研究了其向 MK-4 的转化。在 2',3'-二氢叶绿醌侧链的 C-1' 位置引入一个酮基团，已知它可以抵抗 MK-4 的转化，诱导转化为 MK-4 类似物的程度与天然叶绿醌。因此，C-1' 位置的电子缺失对于向 MK-4 的转化很重要。