(E)-3,3,6,6-tetramethyl-9-styryl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 139483-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,3,6,6-tetramethyl-9-styryl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-styryl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-styryl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-1,8-dion；3,3,6,6-tetramethyl-9-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 139483-99-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: WJMDJNXTYZMWMF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(3-phenylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(E)-3,3,6,6-tetramethyl-9-styryl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Osborne, Alan G.; Watton, David, Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Silica-supported Phosphomolybdic Acid-catalyzed Efficient Synthesis of 1,8-Dioxooctahydroxanthene and Tetrahydrochromene Derivatives
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2008.1000

  日期：2008.9.5

  Silica-supported phosphomolybdic acid was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes from aldehydes and dimedone and of tetrahydrochromenes fro...

  发现二氧化硅负载的磷钼酸是一种有效的多相催化剂，可用于从醛和二甲酮合成 1,8-二氧代辛基羟基氧杂蒽以及从...
• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Hydrogen Sulfate [Bmim]HSO₄: An Efficient Reusable Acidic Ionic Liquid for the Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes
  作者：Khodabakhsh Niknam、Maryam Damya

  DOI：10.1002/jccs.200900098

  日期：2009.6

  1‐Butyl‐3‐methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4 as an acidic ionic liquid was prepared and used as a catalyst for the synthesis of 1,8‐dioxo‐octahydroxanthenes in excellent yields and short reaction times at 80 °C. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture by water extraction and was recycled four times without any loss in activity.

  制备了酸性离子液体的1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐[bmim] HSO 4，并用作催化剂，在80°C下以极好的收率和短的反应时间合成了1,8-二氧-八氢氧杂蒽。通过水萃取容易将离子液体从反应混合物中分离出来，并循环四次而没有任何活性损失。