3-溴-2-(苄基氨基)吡啶 | 868603-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-(苄基氨基)吡啶
• 英文名称: N-benzyl-3-bromopyridin-2-amine
• CAS: 868603-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: YPKIUGVZJZBNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-(苄基氨基)吡啶 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Heck 环化/甲酸盐羰基化：azaindoline-3-acetates 和 furoazaindolines 的合成

  摘要：

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2cc02152h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以75%的产率得到3-溴-2-(苄基氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2-[(N-取代)氨基]吡啶的高效合成及其杂环化

  摘要：

  通过两种简便的方法获得了多种3-溴-2-[(N-取代)氨基]吡啶，并用于相应的N-取代二氢-联吡啶并吡嗪的杂合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926311

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation: Convenient Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Young Jin Jang、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201704922

  日期：2017.9.18

  All systems Ar go: A novel approach for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles was developed using a rhodium-Josiphos chiral catalyst system. This unusual enantioselective rhodium-catalyzed reductive arylation, which functions across a range of substrates, serves as an alternative to palladium(0)-catalyzed α-arylation and does not require the use of a strong base for enolate formation.

  所有系统进行：使用铑-Josiphos手性催化剂体系开发了一种合成3,3-二取代的羟吲哚的新方法。这种不寻常的对映体选择性的铑催化还原性芳基化反应可在多种底物上发挥作用，可作为钯（0）催化的α-芳基化反应的替代物，并且不需要使用强碱来进行烯醇化物的形成。
• Towards New Tricyclic Motifs: Intramolecular C-H Arylation as the Key Step in a Formal [3+3] Cyclocondensation Strategy
  作者：Johannes L. Vrijdag、Dries De Ruysscher、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.201700020

  日期：2017.3.17

  A general, convergent [3+3] cyclocondensation approach giving access to four isomeric [1,3]oxazolo[4,5‐c]‐1‐naphthyridin‐4(5H)‐ones was established. The key synthetic steps in this approach are: (1) the construction of a challenging amide linker connecting the two peripheral heterocycles; and (2) a palladium‐catalysed intramolecular C–H arylation to form the key heterocycle.

  建立了一种通用的收敛性[3 + 3]环缩合方法，该方法可使用四个异构体[1,3]恶唑并[4,5 - c ] -1-萘啶-4（5 H）-。这种方法的关键合成步骤是：（1）连接两个外围杂环的具有挑战性的酰胺连接基的构建；（2）钯催化的分子内C–H芳基化反应形成关键的杂环。
• A Convenient Palladium-Catalyzed Azaindole Synthesis
  作者：Gemma Veitch、Raoul De Gasparo、Philipp Lustenberger、Christian Mathes、Thierry Schlama、Jacques Le Paih

  DOI：10.1055/s-0034-1379492

  日期：——

  A one-pot protocol is described which allows direct access to azaindoles from amino-halopyridines and ketones.
• Nucleophilic Substitution Reaction of Amines with 3-Bromo-4-nitropyridine (and 2-Nitropyridine): A New Nitro-group Migration
  作者：Jiangchao Yao、Paul R. Blake、Ji Yang

  DOI：10.3987/com-05-10455

  日期：——

  On the reaction 3 -bromo-4-nitropyridine with amine, three in stead of two expected products are separated. 2D NMR spectral data indicate the major product was an unexpected nitro-group migration product. To explore the rearrangement mechanism, a systematic study with various solvents and bases was undertaken. Results obtained indicate that nitro-group migration occurs in polar aprotic solvents; while expected nucleophilic substitution took place under all tested conditions.