rhodonoid C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodonoid C
• 英文别名: (±)-rhodonoid C；(1R,9S,12R,14S)-5,9,13,13-tetramethyl-8,15-dioxatetracyclo[10.2.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6-trien-3-ol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: OOMIVVIRWVJHFS-JWDQPFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 对甲苯磺酸 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rhodonoid C
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素C和D以及Murrayakonine D的仿生全合成

  摘要：

  使用生物合成方法启发性的环氧色烯酸催化级联环化反应，实现了类胡萝卜素C和D的发散，三步全合成，其中涉及到了邻醌甲基化物的中间体。应用类似的策略还可以合成生物碱MurrayakonineD。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00779

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Rhodonoids C, D, E, F, and G and Ranhuadujuanine B
  作者：Hao Wu、Richard P. Hsung、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01463

  日期：2017.7.7

  the divergent, biosynthetically inspired syntheses of (±)-rhodonoids C–G and (±)-ranhuadujuanine B. The key steps of the syntheses include the construction of the chromene unit through a formal oxa-[3 + 3] annulation and a biomimetic acid-catalyzed ring cyclization. Cationic [2 + 2] cycloaddition is accomplished to form the cyclobutane core of (±)-rhodonoids E and F.

  在这里，我们描述了由（±）-类胡萝卜素C-G和（±）-ranhuadujuanine B产生的，由生物合成启发的合成方法。合成的关键步骤包括通过正式的oxa- [3 + 3]环构法构造色烯单元和仿生酸催化的环环化。完成阳离子[2 + 2]环加成反应，以形成（±）-类胡萝卜素E和F的环丁烷核心。
• Biomimetic Total Synthesis of Rhodonoids C and D, and Murrayakonine D
  作者：Aaron J. Day、Hiu C. Lam、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00779

  日期：2017.5.19

  A divergent, three-step total synthesis of rhodonoids C and D has been achieved using a biosynthetically inspired, acid-catalyzed cascade cyclization of an epoxy-chromene that involves the presumed intermediacy of o-quinone methides. Application of a similar strategy also allowed synthesis of the alkaloid murrayakonine D.

  使用生物合成方法启发性的环氧色烯酸催化级联环化反应，实现了类胡萝卜素C和D的发散，三步全合成，其中涉及到了邻醌甲基化物的中间体。应用类似的策略还可以合成生物碱MurrayakonineD。