N-((chlorophenyl)(phenyl)methylene)aniline | 53060-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((chlorophenyl)(phenyl)methylene)aniline
• 英文别名: (4-chloro-benzhydryliden)-aniline；(4-Chlor-benzhydryliden)-anilin；4-Chlor-benzophenon-phenylimin；p-Chlor-benzophenon-phenylimin；Benzenamine, N-[(4-chlorophenyl)phenylmethylene]-；1-(4-chlorophenyl)-N,1-diphenylmethanimine
• CAS: 53060-17-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: QJZVGCIIYYWULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5 °C
• 沸点：
  394.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((chlorophenyl)(phenyl)methylene)aniline 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 51.0h， 生成 N-(4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)(phenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(I) oxide 、 sodium 作用下， 生成 N-((chlorophenyl)(phenyl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  US1938890

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-free tandem Beckmann–electrophilic aromatic substitution cascade affording diaryl imines, ketones, amines, and quinazolines
  作者：Samuel R.S. Sarsah、Marlon R. Lutz、Kailyn Chichi Bobb、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.095

  日期：2015.9

  A cascade reaction sequence involving a Beckmann rearrangement on benzophenone oxime followed by an electrophilic aromatic substitution (EAS) on the intermediate nitrilium ion affords N-phenyl diaryl imines that may then be hydrolyzed to ketones, or reduced to the corresponding amines. Reaction with benzonitrile afforded 2,4-diphenylquinazoline through a Beckmann–Ritter–EAS cascade.

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。
• Oxidative Rearrangement of Primary Amines Using PhI(OAc)₂ and Cs₂CO₃
  作者：Wataru Yamakoshi、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00559

  日期：2019.5.3

  herein reported. The combination of PhI(OAc)2 and Cs2CO3 proves highly efficient at inducing the direct 1,2-C to N migration of primary amines, which can be applied to the preparation of both acyclic and cyclic amines. A mechanistic study shows that the rearrangement proceeds via a concerted mechanism.

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。
• Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03565

  日期：2018.2.16

  imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy,

  描述了用于间歇和连续流动的亚胺化学选择性转移氢化的可见光光催化方法。该反应利用Et 3 N作为氢源和单电子供体，从而能够选择性还原衍生自含有其他可还原官能团（包括腈，卤化物，酯和酮）的二芳基酮亚胺的亚胺。Et 3 N的双重作用已通过荧光猝灭测量，瞬态吸收光谱和氘标记研究得到了证实。连续流处理有助于直接扩大反应规模。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。
• Correction to Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02023

  日期：2018.7.20