1-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one | 49660-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 49660-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: YAOBFBZFGOQMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (E)-1-(1-butoxy-2-(cyclohexa-1,5-dien-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  主要组 - 通过乙烯基碳化催化的阳离子 Claisen 重排

  摘要：

  我们报道了一种催化 C-O 偶联/Claisen 级联反应，该反应是通过用烯丙基醚拦截乙烯基碳阳离子来实现的。该反应利用市售的硼酸盐作为催化剂，可有效构建空间受阻的 C-C 键。通过实验和计算研究了反应机理，以支持水飞铵阳离子的电荷加速 [3,3] 重排。我们的反应也适用于完全取代的乙烯基醚的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00837
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 吡啶 、 Sarett's reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  加成核的亲核金属羰基化合物—I：取代基对自然的影响以及对溴化甲基镁的芳基-1芳基-2丙烷的影响。

  摘要：

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80191-8

文献信息

• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• N-heterocyclic carbene-palladium-imine complex catalyzed α-arylation of ketones with aryl and heteroaryl chlorides under air atmosphere
  作者：Hui-Yang Lu、An Shen、Yong-Qing Li、Yu-Cai Hu、Chen Ni、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152124

  日期：2020.7

  synthesized and unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction. It was found to be an efficient and air-stable catalyst for the α-arylation of ketones. The reaction could be operated in air without any negative effect. Non-activated aryl and heteroaryl chlorides have been successfully applied in the reaction with only 0.5 mol% catalyst loadings under air atmosphere. Excellent to good product yields

  饱和环骨架单连接的NHC-Pd-亚胺络合物的新结构很容易合成，并通过X射线单晶衍射确定。发现它是用于酮的α-芳基化的有效且空气稳定的催化剂。该反应可以在空气中进行而没有任何负面影响。非活化的芳基氯化物和杂芳基氯化物已成功地用于反应中，在空气气氛下催化剂的负载量仅为0.5摩尔％。提供了优良的产品收率。
• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。