1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol | 1039-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1039-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00021568
• 分子量: 292.294
• InChiKey: OFXWURJGINWIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  531.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol 在 硫化氢 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-(((4-aminophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  d-PET coupled ESIPT phenomenon for fluorescent turn-on detection of hydrogen sulfide

  摘要：

  我们设计并合成了一种基于 d-PET 的耦合 ESIPT 探针，用于通过硫化氢诱导的硝基官能团还原，在水介质中选择性地检测 H2S 以及其他离子和各种硫物种（如半胱氨酸和谷胱甘肽），并进一步用于细胞内系统中 H2S 的成像。

  DOI：

  10.1039/c3ra42499e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficacy of Novel Schiff base Derivatives as Antifungal Compounds in Combination with Approved Drugs Against Candida Albicans

  摘要：

  背景：近年来，真菌感染的发病率不断增加，尤其是由白念珠菌引起的感染及其对药物的抗药性不断增加。因此，不仅需要新药物，还迫切需要替代性治疗策略。 方法：我们先前报道了一些咪唑和非咪唑化合物与氟康唑的协同作用，用于联合抗真菌治疗。在本研究中，我们合成了一些非咪唑席夫碱衍生物，并评估了它们与最常用的抗真菌药物氟康唑（FLC）和两性霉素B（AmB）在四种药物敏感、三种FLC耐药和三种AmB耐药的临床分离的白念珠菌菌株中的抗真菌活性谱。为进一步分析这些化合物的抗真菌作用机制，我们对FLC敏感和耐药的C. albicans分离物中的总固醇含量进行了定量。 结果：含有嘧啶环的衍生物SB5对所有测试菌株表现出最强的抗真菌活性。将这些化合物与FLC和AmB结合后，76%的组合是协同作用或加成作用，其余组合是无关的。有趣的是，无论是与FLC还是AmB结合，都没有发现任何拮抗作用。从分数抑制浓度指数（FICI）和等效图中解释的结果显示，协同作用组合的MIC值降低了4-10倍。这些化合物还以浓度依赖的方式抑制麦角固醇的生物合成，这一结果得到了对接研究的支持。 结论：所进行的研究结果证明了这些化合物作为新型抗真菌药物的潜力。然而，需要进一步研究来了解这些化合物的其他机制以及其在体内的功效和毒性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181203115957

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Synthesis of a series of new platinum organometallic complexes derived from bidentate Schiff-base ligands and their catalytic activity in the hydrosilylation and dehydrosilylation of styrene
  作者：M. Belhadj Lachachi、Tayeb Benabdallah、Pedro M. Aguiar、M. Hadj Youcef、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam

  DOI：10.1039/c5dt01407g

  日期：——

  of a novel class of platinum complexes containing Schiff bases as O,N-bidentate ligands is described as are the solution and solid state properties of the uncomplexed ligands. The platinum complexes were prepared from [PtBr2(COD)] (COD = 1,5-cyclooctadiene) and N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)aniline derivatives in the presence of base (NaOBut). Instead of a substitution reaction to afford cationic species

  描述了包含席夫碱作为O，N-双齿配体的新型铂配合物的合成和性质，以及未配合配体的溶液和固态性质。铂配合物是在碱（NaOBu t）存在下由[PtBr 2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）和N-（2-羟基-1-萘）苯胺衍生物制备的。）。代替取代反应以提供阳离子种类，席夫碱配体的添加导致两个当量的溴化物形式上的损失以及氢氧化物向配合物的COD配体的添加。建议该反应通过阳离子铂络合物[Pt（N–O）（COD）] Br进行，然后再加水并损失HBr。还报道了一个双核铂络合物的例子，其中两个环辛烯配体通过醚键桥接。评估了铂配合物作为苯乙烯加氢和脱氢甲硅烷基化的催化剂，所得行为与取代基，时间和温度有关。
• Synthesis, spectroscopic characterization, catalytic and antibacterial studies of ruthenium(III) Schiff base complexes
  作者：A.F. Shoair、A.R. El-Shobaky、H.R. Abo-Yassin

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.07.001

  日期：2015.11

  ethanol. Ruthenium(III) complexes of the type [Ru(Ln)2(H2O)2]Cl have been synthesized by the reaction of RuCl3·nH2O with the Schiff base ligands (in a molar ratio 1:2) in ethanol. The ligands and their Ru(III) complexes have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (FTIR, UV–vis, 1H NMR and X-ray diffraction) and thermal analysis techniques. All the ruthenium(III)

  二齿席夫碱配体（HL n）是通过2-羟基-1-萘醛与苯胺及其对位取代的衍生物在乙醇中的缩合反应合成的。通过RuCl 3 ·nH 2 O与席夫碱配体的反应（摩尔比为1：2）合成了[Ru（L n）2（H 2 O）2 ] Cl型钌（III）配合物。在乙醇中。配体及其Ru（III）络合物已通过元素分析，磁化率，光谱学（FTIR，UV-vis，1H NMR和X射线衍射）和热分析技术。发现所有钌（III）配合物都是稳定的，顺磁性的，低自旋的并且由配体通过偶氮甲碱（–C N–）基团的氮原子和去质子化酚基基团的氧原子进行八面体配位。还使用量子化学计算研究了所研究的配体（HL n）的分子和电子结构。配合物（1，3和5）表现出对苯偶姻的氧化苯偶酰催化活性的中度至中高碘酸钠的存在下作为共氧化剂，产量高。配体的抗菌活性（HL n）及其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的Ru（III）配合物进行了研究。
• Syntheses, characterization and catalytic activities of half-sandwich ruthenium complexes with naphthalene-based Schiff base ligands
  作者：Wei-Guo Jia、Zhi-Bao Wang、Xue-Ting Zhi、Jia-Qin Han、Ying Sun

  DOI：10.1080/00958972.2017.1284322

  日期：2017.3.4

  Abstract Four ruthenium(II) p-cymene complexes with naphthalene-based Schiff base ligands [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) have been synthesized and characterized. The half-sandwich ruthenium complexes were characterized by 1H and 13C NMR spectra, elemental analyses, and infrared spectrometry. The molecular structures of 2a, 2b, and 2c were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Furthermore, these

  摘要 已经合成并表征了四种具有萘基席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) 的钌 (II) 对伞花烃配合物。半夹心钌配合物的特征在于 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱。2a、2b和2c的分子结构由单晶X射线衍射证实。此外，这些半夹心钌配合物是室温下在乙醇中使用 NaBH4 作为还原剂将硝基芳烃氢化成苯胺的高活性催化剂。
• Synthesis, structural investigation of Schiff base endowed organyltellurium(IV) complexes: biological activities, molecular docking, quantum chemical computations and ADMET prediction
  作者：Mahak Dalal、Amit Dubey、Nidhi Antil、Aisha Tufail、Sapana Garg

  DOI：10.1007/s11164-023-05015-5

  日期：2023.7

  (2UV0) reveals favorable interactions and supports the good biological response against 2UV0. Further, to support the experimental findings, the molecules were theoretically examined using quantum chemical calculations. The FMO studies was performed on B3LYP/6-31G*, to validate the increased bioactivity of the complexes as compared to the Schiff base. MESP of the compounds identified their highly reactive

  本文介绍了 1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol Schiff 碱 (H4NA) 及其有机碲 (IV) 配合物的合成，以及通过多种物理和光谱技术（如 MS、FT-IR）进行表征, UV-Vis, 1 H-NMR, 13 C-NMR, EDX, Powder XRD, TG-DTG 和摩尔电导测量。表征结果表明，席夫碱本质上是双齿的，配合物采用扭曲的四棱锥几何结构。体外抗氧化和抗菌评估表明席夫碱的生物学功效在螯合时得到增强。复合物 4b、4d 和 4f 具有最高的清除功效和最低的 IC 50价值。同时，抗微生物检查表明 4b、4c 和 4e 复合物对所有筛选的微生物具有更强的抑制特性。化合物对铜绿假单胞菌催化位点的分子对接分析(2UV0) 揭示了有利的相互作用并支持针对 2UV0 的良好生物反应。此外，为了支持实验结果，理论上使用量子化学计算对分子进行了检查。FMO