N,N'-二(苯基)丙烷-1,3-二胺 | 104-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-二(苯基)丙烷-1,3-二胺
• 中文别名: N,N'-二苯基-1,3-丙二胺
• 英文名称: N,N'-diphenylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-diphenyl-1,3-propanediamine；N¹,N³-diphenylpropane-1,3-diamine；1,3-di-(phenylamino)-propane
• CAS: 104-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: JQMRSZJEVQNIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249-250 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙烷-1,3-二胺 在 苯 作用下， 生成 N,N',N'',N'''-tetraphenyl-N,N''-propanediyl-di-urea
  参考文献：
  名称：

  Hanssen, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  malonaldehyde bis(phenylimine) 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-二(苯基)丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  Chelate-Controlled Synthesis of Racemic ansa-Zirconocenes

  摘要：

  The reaction of Zr{PhN(CH2)(3)NPh}Cl-2(THF)(2) (5) with lithium ansa-bis-indenyl reagents Li-2[XBI]-(Et2O) (XBI = (1-indenyl)(2)SiMe2 (SBI, 7a), (2-methyl-1-indenyl)(2)SiMe2 (MSBI, 7b), (2-methyl-4,5-benz-1-indenyl)(2)SiMe2 (MBSBI, 7c), (2-methyl-4-phenyl-1-indenyl)(2)SiMe2 (MPSBI, 7d), and 1,2-(1-indenyl)(2)ethane (EBI, 7e)) affords rac-(XBI)Zr{PhN(CH2)(3)NPh} (8a-e) in high yield. The meso isomers were not detected by H-1 NMR. X-ray crystallographic studies show that the Zr{PhN(CH2)(3)NPh) rings in 5, 8a, 8c, and (C5H5)(2)-Zr{PhN(CH2)(3)NPh} (10) adopt twist conformations that position the N-Ph groups on opposite sides of the N-Zr-N plane. This conformation complements the metallocene structures of rac-8a-e but would destabilize the corresponding meso isomers. It is proposed that the Zr{PhN(CH2)(3)NPh} ring adopts a similar twist conformation in the stereodetermining transition state for addition of the second indenyl ring in these reactions, which leads to a preference for rac products. The results of metallocene syntheses from other Zr amide precursors support this proposal. 8a-e are converted to the corresponding rac-(XBI)ZrCl2 complexes (9a-e) by reaction with HCl.

  DOI：

  10.1021/ja046629+

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015057611A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applications.

  本发明包括作为大环内酰胺制备中间体有用的化合物，制备这些中间体的方法，以及制备大环内酰胺的方法。本文描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制化合物具有治疗和研究应用。
• N-Allyl/benzyl substituted phenylenediamine stabilizers
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538195A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Compositions are described which comprise (a) a lubricant, subject to oxidative or thermal degradation, and (b) at least one compound of formula I wherein    R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently hydrogen, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms or said aryl substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, -CN, -NO⁶, halogen, -ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| and -CONR⁵⁴R⁵⁵ where Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ and R⁵⁵ are independently hydrogen, alkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 15 carbon atoms. Some of the compounds of formula one are novel.

  描述了以下组成的组合物： (a) 一种润滑剂，容易受到氧化或热降解，和 (b) 至少一个公式 I 的化合物 其中 R⁵, R⁶, R⁷ 和 R⁸ 分别独立为氢，3至18碳原子的烯基，7至15碳原子的芳基烷基，6至10碳原子的芳基或所述芳基被1至3个选自以下组的取代基所取代：1至20碳原子的烷基，5至12碳原子的环烷基，7至15碳原子的芳基烷基，-CN, -NO⁶, 卤素，-ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| 和 -CONR⁵⁴R⁵⁵，其中 Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ 和 R⁵⁵ 分别独立为氢，1至20碳原子的烷基，3至18碳原子的烯基，6至10碳原子的芳基，5至12碳原子的环烷基或7至15碳原子的芳基烷基。 公式 I 中的某些化合物是新颖的。
• C–N Coupling of nitrogen nucleophiles with aryl and heteroaryl bromides using aminoarenethiolato–copper(I) (pre-)catalyst
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.040

  日期：2010.5

  pre-catalysts are thermally stable, are soluble in common organic solvents and show good catalytic activities in these N-arylation reactions with catalyst loadings amounting to 2.5 mol %. The targeted C–N coupling products were obtained in moderate to good yields (40–97%) for a variety of substrates.

  在胺和含氮杂环分别与芳基和杂芳基溴化物的芳基化反应中，探索了2-氨基芳硫基-铜（I）（CuSAr）（预）催化剂库的活性。这些CuSAr预催化剂是热稳定的，可溶于常见的有机溶剂中，并且在这些N-芳基化反应中显示出良好的催化活性，催化剂负载量为2.5mol％。针对各种底物，以中等至良好的产率（40-97％）获得了目标C–N偶联产物。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。

表征谱图