3-methylphenyl phenyl selenide | 94800-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylphenyl phenyl selenide
• 英文别名: 3-tolyl phenyl selenide；3-tolyl-phenyl-selenide；phenyl(m-tolyl)selane；phenyl-m-tolyl selenide；Phenyl-m-tolyl-selenid；Benzene, 1-methyl-3-(phenylseleno)-；1-methyl-3-phenylselanylbenzene
• CAS: 94800-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Se
• 分子量: 247.198
• InChiKey: OKPRPVCEORCPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl phenyl selenide 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 dibromo-phenyl-m-tolyl-λ⁴-selane
  参考文献：
  名称：

  The Dissociation Constants of Some Unsymmetrically Substituted Diphenylselenium Dibromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a025
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 3-methylphenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Unsymmetrical Selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a029

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• A highly efficient and reusable MCM-41-immobilized bipyridine copper(<scp>i</scp>) catalyst for the C–Se coupling of organoboronic acids with diaryl diselenides
  作者：Hong Zhao、Yuanyuan Jiang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj01687d

  日期：——

  A highly efficient MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] was prepared from 4,4′-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2′-bipyridine via immobilization on the mesoporous material MCM-41, followed by reaction with CuI. In the presence of 5 mol% MCM-41-bpy-CuI, the cross-coupling reaction of organoboronic acids with diaryl diselenides proceeded smoothly in DMSO/H2O (2/1)

  A高效MCM-41固定联吡啶铜（我）络合物[MCM-41联吡啶翠]从4,4'-双[3-（三乙氧基硅基）丙基氨基] -2,2'-联吡啶制备通过固定上介孔材料MCM-41，然后与CuI反应。在5 mol％MCM-41-bpy-CuI的存在下，有机硼酸与二芳基二硒化物的交叉偶联反应在DMSO / H 2 O（2/1）中于110°C的空气中顺利进行，得到了多种二有机基硒化物，收率好至极好。可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环这种多相铜催化剂，并在不降低活性的情况下，至少进行了10次连续试验。
• New routes for the synthesis of unsymmetrical diarylselenides: Effect of heat, light and ultrasound
  作者：Amber J. Sahani、Anand S. Burange、Seema D. Thakur、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110534

  日期：2019.10

  presence of sunlight and UV light but also under thermal condition for comparison study. Moreover, ultrasound assisted new catalytic protocol was developed using Ni(II)/L-proline system in DMSO with the advantage of shorter reaction time compared to earlier reports. We have also developed a new C-Se cross coupling reaction where phenylselenyl chloride and arylhydrazine hydrochlorides were effectively coupled

  在此，我们报道了在没有催化剂的情况下二苯基二硒化物与取代的苯肼盐酸盐的光化学偶联。该协议不仅是在阳光和紫外线的存在下开发的，而且是在热条件下进行比较研究的。此外，在DMSO中使用Ni（II）/ L-脯氨酸系统开发了超声辅助的新催化方案，与之前的报道相比，该方法具有反应时间更短的优势。我们还开发了一种新的C-Se交叉偶联反应，其中使用发达的催化系统有效地偶联了苯基硒基氯和芳基肼盐酸盐。
• Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed C–Se Coupling of Aryl Iodides with Symmetrical Diselenides towards Unsymmetrical Monoselenides
  作者：Ruonan Zhao、Chenyu Yan、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15409874473285

  日期：2018.11

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalysed C–Se coupling of aryl iodides with diaryl diselenides was achieved in dimethylformamide at 110 °C under neutral conditions by using a 10 mol% of bipyridine-functionalised MCM-41-supported copper(I) complex [bpy-MCM-41-CuI] as the catalyst and magnesium as the reductive reagent, yielding a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to excellent

  通过使用 10 mol% 的联吡啶官能化 MCM-41 负载的铜 (I)，在二甲基甲酰胺中，在 110 °C 下，在中性条件下实现了芳基碘化物与二芳基二硒化物的高效异相铜 (I) 催化的 C-Se 偶联络合物 [bpy-MCM-41-CuI] 作为催化剂，镁作为还原剂，产生各种不对称的二芳基硒化物，产率良好至极好。这种非均相铜催化剂可以通过反应溶液的简单过滤很容易地回收并循环使用至少七次而不会显着损失活性。
• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。