1,2-diphenyldiphosphane | 34478-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenyldiphosphane
• 英文别名: PhHP-PHPh；(PHPh)2；diphenyldiphosphane；Phenyl(phenylphosphanyl)phosphane
• CAS: 34478-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₂P₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: MHQAUCDTONNZSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyldiphosphane 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苯基膦
  参考文献：
  名称：

  A Simple Straightforward Synthesis of Phenylphosphane and the Photoinitiator Bis(mesitoyl)phenylphosphane Oxide (IRGACURE 819)

  摘要：

  一种直接高产率合成光引发剂双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基膦氧化物（16，IRGACURE 819）的方法包括：i）苯基二氯膦与钠反应得到[Na2(P2Ph2)(tmeda)]6（5）；ii）用叔丁醇对5进行质子化得到1,2-二苯基二膦，PhHP-PHPh（12）；iii）用钠还原12得到[Na(PHPh)]x（13）；iv）用叔丁醇对13进行质子化得到苯基膦PhPH2（14）收率极高；v）14与2,4,6-三甲基苯甲酰氯（MesCOCl）在ii和iv步骤中形成的NaOt-Bu存在下反应得到双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基膦7；vi）用30%的过氧化氢氧化7得到最终产物16。这种反应可以在甲苯中进行，活化剂为约4体积-%的tmeda，采用一锅法合成，无需更换溶剂。报道了通过X射线衍射确定的独特六聚体5和16的结构。

  DOI：

  10.2533/chimia.2008.18
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-triphosphane 生成 1,2-diphenyldiphosphane
  参考文献：
  名称：

  BAUDLER M.; REUSCHENBACH G., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 9, NO 1, 81-85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Dehydrocoupling of Phosphines by Lithium Chloride Carbenoids
  作者：Sebastian Molitor、Julia Becker、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1021/ja509381w

  日期：2014.11.5

  for the formation of phosphorus-phosphorus bonds through dehydrocoupling of phosphines is presented. The reaction is mediated by electronically stabilized lithium chloride carbenoids and affords a variety of different diphosphines under mild reaction conditions. The developed protocol is simple and highly efficient and allows the isolation of novel functionalized diphosphines in high yields.

  介绍了一种通过膦脱氢偶联形成磷-磷键的简单、无过渡金属的方法的发展。该反应由电子稳定的氯化锂卡宾介导，并在温和的反应条件下提供各种不同的二膦。开发的协议简单高效，可以高产率地分离新型功能化二膦。
• Facile, Catalytic Dehydrocoupling of Phosphines Using β‐Diketiminate Iron(II) Complexes
  作者：Andrew K. King、Antoine Buchard、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201503399

  日期：2015.11.2

  Catalytic dehydrocoupling of primary and secondary phosphines has been achieved for the first time using an iron pre‐catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions and is successful with a range of diarylphosphines. A proton acceptor is not needed for the transformation to take place, but addition of 1‐hexene does allow for turnover at 50 °C. The catalytic system developed also facilitates

  使用铁预催化剂首次实现了伯膦和仲膦的催化脱氢偶联。反应在温和的反应条件下进行，并成功地用了一系列的二芳基膦。进行转化不需要质子受体，但是添加1-己烯的确可以在50°C下转换。所开发的催化系统还促进了苯基膦和二环己基膦的脱氢偶联。溶剂的变化会关闭脱氢偶联，以使烯烃进行氢磷酸化。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ACYLPHOSPHANES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACYLPHOSPHANES ET DE DERIVES D'ACYLPHOSPHANES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005014605A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a new, selective process for the preparation of mono- and bisacylphosphanes of formula (I) n and m are each independently of the other 1 or 2; R1, if n = 1, is e.g. phenyl R1, if n = 2, is e.g. C1-C18alkylene or phenylene; R2 is e. g. C1-C18alkyl, phenyl or substituted phenyl; R3 is e. g. C1-C18alkyl, by (1) reacting a phosphorous halide of formula Ila or a phosphorous halide oxide of formula (Ilb) or a phosphorous halide sulfide of formula (IIc) with an alkali metal in a solvent in the presence of a proton source; (2) subsequent reaction with m acid halides of formula (III) An oxidation step may follow to obtain mono- and bisacylphosphane oxides or mono-and bisacylphosphane sulfides.

  本发明涉及一种新的选择性制备式(I)的单酰基和双酰基膦化合物的方法，其中n和m分别独立取1或2；R1，如果n=1，则为例如苯基；如果n=2，则为例如C1-C18烷基或苯基；R2为例如C1-C18烷基、苯基或取代苯基；R3为例如C1-C18烷基，通过以下步骤实现：(1)在溶剂中，在质子源的存在下，将式IIa的磷卤化物或式IIb的磷卤化物氧化物或式IIc的磷卤化物硫化物与碱金属反应；(2)随后与m个式(III)的酸卤化物反应。氧化步骤可能随后进行，以获得单酰基和双酰基膦氧化物或单酰基和双酰基膦硫化物。
• Exploring the Reactivity of Donor-Stabilized Phosphenium Cations: Lewis Acid-Catalyzed Reduction of Chlorophosphanes by Silanes
  作者：Kyle G. Pearce、Andryj M. Borys、Ewan R. Clark、Helena J. Shepherd

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01578

  日期：2018.9.17

  Phosphane-stabilized phosphenium cations react with silanes to effect either reduction to primary or secondary phosphanes, or formation of P–P bonded species depending upon counteranion. This operates for in situ generated phosphenium cations, allowing catalytic reduction of P(III)–Cl bonds in the absence of strong reducing agents. Anion and substituent dependence studies have allowed insight into

  磷稳定的阳离子与硅烷反应，以还原为伯或仲膦，或形成P–P键合物种（取决于抗衡阴离子）。这适用于原位生成的阳离子，可在没有强还原剂的情况下催化还原P（III）-Cl键。阴离子和取代基依赖性研究已使人们深入了解了所涉及的竞争机制。
• Reactions of Low-Coordinate Cobalt(0)–N-Heterocyclic Carbene Complexes with Primary Aryl Phosphines
  作者：Dongyang Wang、Qi Chen、Xuebing Leng、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02937

  日期：2018.12.17

  6-dimesitylphenyl) at 80 °C furnish the diamagnetic cobalt(I) phosphido complexes [(NHC)Co(PHDmp)] (NHC = IPr, 1; ICy, 2) that feature the Co–(η6-mesityl) interaction. Complex 1 can coordinate CO to generate the terminal phosphido complex [(IPr)Co(CO)3(PHDmp)] (3) and can be oxidized by [Cp2Fe][BArF4] to yield the cobalt(II) phosphido complex [(IPr)Co(PHDmp)][BArF4] (4, BArF4 = tetrakis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)borate)

  为了了解低配位钴（0）对初级膦的反应性，[（IPr）Co（vtms）2 ]和[（ICy）2 Co（vtms）]（IPr = 1,3已经研究了具有多个伯芳基膦的-双（2'，6'-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，ICy = 1,3-二环己基咪唑-2-亚烷基，并且vtms =乙烯基三甲基硅烷）。[（IPr）Co（vtms）2 ]和[（ICy）2 Co（vtms）]与H 2 PDmp（Dmp = 2,6-dimesitylphenyl）在80°C的反应提供了抗磁性的钴（I）磷酸酯络合物[（NHC）的Co（PHDmp）]（NHC =的IPr，1 ;的ICy，2），其特征CO-（η 6 -基）相互作用。综合大楼1可以协调CO生成末端磷酸酯络合物[（IPr）Co（CO）3（PHDmp）]（3），并可以被[Cp 2 Fe] [BAr F 4 ]氧化，生成钴（II）磷酸酯络合物[ （IPr）Co（PHDmp）]