戊基氨基磺酸酯 | 637772-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 戊基氨基磺酸酯
• 中文别名: 氨基磺酸戊酯
• 英文名称: pentyl sulfamate
• CAS: 637772-35-1
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: VAINZAIPFWMLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基氨基磺酸酯 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到4-ethyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性Dirhodium（II）配合物催化的磺酰胺类和磺胺类分子内不对称酰胺化反应

  摘要：

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 {（（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490148
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到戊基氨基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性Dirhodium（II）配合物催化的磺酰胺类和磺胺类分子内不对称酰胺化反应

  摘要：

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 {（（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490148

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Inhibition of Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX, and Cytosolic Isozymes I and II with Aliphatic Sulfamates
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm030911u

  日期：2003.12.1

  aliphatic sulfamates and related derivatives incorporating cyclic/polycyclic (steroidal) moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and, more precisely, of the cytosolic isozymes CA I and II and the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. The most potent CA I inhibitor was n-tetradecyl sulfamate and some (substituted)benzyl/phenethyl

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63
• Photochemically-Mediated, Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Sulfamate Esters
  作者：J. Miles Blackburn、Anastasia L. Gant Kanegusuku、Georgia E. Scott、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02621

  日期：2019.9.6

  A general method is described for the coupling of (hetero)aryl bromides with O-alkyl sulfamate esters. The protocol relies on catalytic amounts of nickel and photoexcitable iridium complexes and proceeds under visible light irradiation at ambient temperature. This technology engages a broad range of simple and complex O-alkyl sulfamate ester substrates under mild conditions. Furthermore, it is possible

  描述了将（杂）芳基溴化物与O-烷基氨基磺酸酯偶联的通用方法。该协议依赖于镍和光激发铱配合物的催化量，并在环境温度下的可见光照射下进行。在温和的条件下，该技术可用于各种简单和复杂的O-烷基氨基磺酸酯基质。此外，可以避免不希望的N-烷基化，这被发现困扰了基于钯的O-烷基氨基磺酸酯的N-芳基化的方案。这些研究代表了氨基磺酸酯作为过渡金属催化的CN偶联过程中的亲核试剂的首次使用。
• Efficient synthesis of <i>N</i>-oxysulfonyl formamidines through thionyl chloride-promoted reaction of sulfamates with formamides
  作者：Abudureheman Wusiman、Ruzeahong Hudabaierdi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1361999

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT N-Oxysulfonyl formamidine derivatives have been efficiently synthesized under mild conditions through direct condensation of various sulfamates and formamides in the presence of thionyl chloride. The scope of this reaction was investigated, and a plausible mechanism was proposed. The resulting N-oxysulfonyl formamidines can be converted to sulfamates through appropriate deprotection. GRAPHICAL

  摘要 N-氧磺酰基甲脒衍生物在温和条件下，通过各种氨基磺酸盐和甲酰胺在亚硫酰氯存在下的直接缩合而有效合成。研究了该反应的范围，并提出了一个合理的机制。所得的 N-氧磺酰基甲脒可以通过适当的脱保护转化为氨基磺酸盐。图形概要