2-phenyliodonio-1-phenylbutane-1,3-dione | 128753-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyliodonio-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)butane-1,3-dione；1-phenyl-2-(phenyl-λ3-iodanylidene)butane-1,3-dione
• CAS: 128753-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: LWERNYFNKSZCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyliodonio-1-phenylbutane-1,3-dione 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到2-氟-1-苯基-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Fraction of Nephelium ramboutan-ake Rind Induces Mitochondrial-Mediated Apoptosis in HT-29 Human Colorectal Adenocarcinoma Cells

  摘要：

  本研究的目的是调查Nephelium ramboutan-ake（pulasan）果皮对选定人类癌细胞系的细胞毒性和凋亡效应。根据MTT实验，N. ramboutan-ake的粗乙醇提取物及其分馏（乙酸乙酯和水相）抑制了HT-29、HCT-116、MDA-MB-231和Ca Ski细胞的生长。研究发现，N. ramboutan-ake水相分馏（NRAF）对HT-29细胞产生了剂量依赖性的最大细胞毒性效应。通过染色质浓缩、细胞核碎裂和凋亡小体形成等特征显示出凋亡细胞死亡的证据。TUNEL实验结果强烈表明NRAF导致HT-29细胞的DNA碎裂。在外膜上检测到磷脂酰丝氨酸（PS）的外翻，通过annexin V-FITC/PI结合确认了凋亡的早期阶段。线粒体通透性转变是诱导细胞凋亡的一个重要步骤，结果明显表明NRAF导致HT-29细胞中线粒体跨膜电位的崩溃。这种线粒体膜电位（Δψm）的减弱伴随着活性氧（ROS）的增加和谷胱甘肽（GSH）的耗竭、Bax蛋白表达的增加，以及caspase-3/7和caspase-9的激活。这些结合的结果表明，NRAF诱导了线粒体介导的凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules17066633
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAMSONE B. YA.; PRIKULE D. EH.; NEJLAND O. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 12, 2625-2626,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• Oxidative-substitution reactions of electron-rich aromatic compounds with BF3-activated iodonium ylides
  作者：Sanjay Telu、Semih Durmus、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.132

  日期：2007.3

  The treatment of electron-rich aromatic substrates with phenyliodonium bis(carbonyl)methylides in the presence of Et2O·BF3 leads to bis(carbonyl)alkylation of the aromatic nucleus.

  在Et 2 O·BF 3的存在下，用苯基碘鎓双（羰基）甲基化物处理富电子芳族底物会导致芳核的双（羰基）烷基化。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Coupling–Cyclization Reactions of Acetylenic Acids with Iodonium Ylides for the Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Shao-Feng Pi、Wen-Guang Li、Bo Cai、Hong-Bo Xiao、Han-Zhou Sun

  DOI：10.1055/s-0035-1560554

  日期：——

  A new route for the synthesis of 2(5H)-furanones is presented via Pd(PPh3)4-catalyzed cascade reaction of acetlenic acids with iodonium ylides using K2CO3 as the base. The cascade proceeds through dehydrogenation coupling and cyclization under mild conditions.

  以 K2CO3 为碱，通过 Pd(PPh3)4 催化乙酸与碘鎓叶立德的级联反应，提出了合成 2(5H)-呋喃酮的新途径。级联在温和条件下通过脱氢偶联和环化进行。
• The effects of different copper (and some other) catalysts on the conversion of triphenyl- and tetraphenyl- diazocyclopentadienes and of some phenyliodonium αα′-dicarbonylylides into arsonium and other ylides
  作者：J. Nicholas、C. Hood、Douglas Lloyd、William A. MacDonald、T. Maurice Shepherd

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80118-x

  日期：1982.1

  Diazo-compounds or iodonium ylides may be converted into arsonium and other ylides when heated in solution with triphenylarsine or other suitable carbene (or carbenoid) acceptor, and with a suitable Cu derivative present. The effects of using different copper complexes and salts are described and discussed. Other metal derivatives were for the most part ineffective as catalysts.

  当将重氮化合物或碘鎓碘化物在溶液中与三苯基ar或其他合适的卡宾（或类胡萝卜素）受体以及存在的合适的铜衍生物一起加热时，可以转化为砷和其他碘化物。描述和讨论了使用不同的铜络合物和盐的效果。其他金属衍生物大部分不能用作催化剂。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。