二乙基3,3'-联苯二羧酸酯 | 303730-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基3,3'-联苯二羧酸酯
• 英文名称: 3,3'-dicarbethoxybiphenyl
• 英文别名: biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid diethyl ester；Biphenyl-3,3'-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl biphenyl 3,3'-dicarboxylate；ethyl 3-(3-ethoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 303730-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GGAIUEMEDFREBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  446.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧羰基苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到二乙基3,3'-联苯二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  WEPA 中 Pd 催化的芳基硼酸氧化同偶联：在添加碱和无配体的环境条件下可持续获得对称联芳基化合物

  摘要：

  摘要 对称和非对称联芳基化合物包含多种具有生物活性的有机化合物。我们在此报告了一种快速且环保的方案，用于通过芳基硼酸 (ABA) 的氧化（需氧）同源偶联合成联芳基化合物，其中 Pd(OAc)2 在石榴灰 (WEPA) 的水提取物中作为有效的农业废弃物（生物）衍生的水性（碱性）介质。反应在环境需氧条件下在没有外部碱和配体的情况下进行，以优异的产率产生对称联芳基化合物。使用可有效利用废物、反应时间短、产品收率高、产品易于分离、不需要外部碱、氧化剂、配体或挥发性有机溶剂和环境反应条件的可再生介质是目前的重要见解协议。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111366

文献信息

• Cobalt−Xantphos-Catalyzed, LiCl-Mediated Preparation of Arylzinc Reagents from Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Meng-Yi Jin、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo102417x

  日期：2011.4.1

  A cobalt−Xantphos-catalyzed, LiCl-mediated system has been developed for the direct and expedient preparation of arylzinc reagents in THF from the corresponding aryl iodides, bromides, and chlorides. Owing to the use of THF as a versatile solvent, the thus-formed arylzinc reagents displayed a high degree of compatibility with a variety of conventional as well as newly emerging metal-catalyzed cross-coupling

  已经开发了钴-黄药催化的，LiCl介导的系统，用于从相应的芳基碘化物，溴化物和氯化物直接且方便地制备THF中的芳基锌试剂。由于使用THF作为通用溶剂，因此形成的芳基锌试剂显示出与各种常规以及新兴的金属催化的交叉偶联反应的高度相容性。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol047567v

  日期：2005.1.1

  Treatment of aryl and vinyl halides with 50 mol % of 100 mesh indium, 2.5 mol % of Pd-C, and 1.5 equiv of LiCl under mild conditions (DMF, 100 degrees C, 1-3 h) could produce coupling products efficiently in good to excellent yields in which the C(sp2)-C(sp2) bond was formed. This reagent worked equally well with both intermolecular and intramolecular coupling reactions, producing a variety of biaryls

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。
• Process of heterocoupling by electrolytic microbattery, use of cobalt for implementing said coupling and composition for doing so
  申请人：——

  公开号：US20040186328A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention has as its object a process for preparation of vinyl aryl derivatives by an electrochemical path. This process is defined in that it consists in subjecting a composition that comprises a cobalt salt, an aromatic halide and a vinyl ester to the action of a metal that is at least as reducing as zinc. Application to organic synthesis.

  这项发明的目的是通过电化学途径制备乙烯基芳基衍生物。该过程的定义在于将包括钴盐、芳香卤化物和乙烯酯的组合物置于至少与锌一样还原的金属的作用下。适用于有机合成。
• Preparation of Unsymmetrical Biaryls by Pd(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Iodides
  作者：Liqiang Wang、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/ol802865c

  日期：2009.3.5

  The Ullmann homo- and cross-couplings of aryl iodides are carried out to afford symmetrical and unsymmetrical biaryls in moderate to good yields in a catalytic system of Pd(OAc)2/K2CO3/MeCOEt. The high selectivity of unsymmetrical biaryl products in cross-couplings mainly depends on the reactivity difference between two iodoarene substrates and their employed ratios.

  在Pd（OAc）2 / K 2 CO 3 / MeCOEt催化体系中，进行芳基碘化物的乌尔曼均偶联和交叉偶联，以中等到良好的收率得到对称和不对称的联芳基。不对称联芳基产物在交叉偶联中的高选择性主要取决于两个碘芳烃底物之间的反应性差异以及它们的使用比例。