1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-nitronaphthalene | 166591-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-nitronaphthalene
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-nitronaphthalene；6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-3-nitronaphthalene；6,7-dimethoxy-3-nitro-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 166591-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ITQBYUQRNATZMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-nitronaphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 (1S,2S)-1-dimethylamino-2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {2-[(1S,2R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-nitronaphthalen-1-yl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Improved asymmetric synthesis of dopamine D1 full agonist, dihydrexidine, employing chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition of aryllithium to a nitroalkene

  摘要：

  Asymmetric conjugate addition of 2-trityloxymethylpheyllithium to a nitroalkene was mediated by a chiral ligand to give the key intermediate for dopamine D1 full agonist dihydrexidine 1. The shortcut of both Curtius rearrangement and Pictet-Spengler type cyclization, which were the drawback of the previously reported synthesis involving asymmetric conjugate addition of phenyllithium to an enoate, was realized by the newly developed asymmetric reaction. Short and efficient synthetic way gave optically pure dihydrexidine in 45% overall yield via eight steps. Improved synthesis of the best chiral ligand 13 was realized under the Buchwald conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.039
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-6,7-二甲氧基萘 在 吡啶 、 四硝基甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2S)-1-dimethylamino-2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane 、 1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-nitronaphthalene 、 1-bromo-2-trityloxymethylbenzene 在 1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-nitronaphthalene 、 1-bromo-2-trityloxymethylbenzene 作用下， 以98的产率得到(1S,2R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-nitro-1-(2-trityloxymethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2004, 60, 4237-4242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetracyclic compounds as dopamine agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597832A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A tetracyclic compound of the formula: ##STR1## wherein A and the atoms to which it is attached and the optional double bond represent a mono- or di-heterocyclic ring selected from: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and X are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder.

  一种四环化合物的化学式：##STR1## 其中A及其连接的原子和可选的双键代表从中选择的单环或双环杂环环，该环选自：##STR2## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和X具体定义，这些化合物在治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病以及物质滥用和其他成瘾行为障碍、认知损害和注意力缺陷障碍方面具有用处。
• A Novel and Efficient Synthesis of Dihydrexidine
  作者：David Nichols、Juan Cueva

  DOI：10.1055/s-0028-1083359

  日期：——

  efficient synthesis of the dopamine D1 selective full agonist dihydrexidine has been achieved in high yields and requiring no chromatographic separations via a facilitated intramolecular Henry cyclization of a (nitropropyl)benzophenone and subsequent diastereomerically selective reduction of the resulting tricyclic nitroalkene. acylations - intramolecular Henry reaction - nitroalkene - total synthesis.

  高产率地实现了多巴胺D 1选择性全激动剂二氢己定的有效合成，并且不需要通过（硝基丙基）二苯甲酮的分子内亨利环化和随后的非对映异构选择性还原得到的三环硝基烯而进行色谱分离。 酰化-分子内Henry反应-硝基烯烃-全合成。
• [EN] TETRACYCLIC COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYCLIQUES AGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994022858A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A tetracyclic compound of formula (I) wherein A and the atoms to which it is attached and the optional double bond represent a mono- or di-heterocyclic ring selected from formulas (a), (b), (c), (d) and (e) wherein R1, R2, R3, R4 and X are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder.(FR) Composé tetracyclique de la formule (I) dans laquelle A et les atomes auxquels il est fixé et la double liaison facultative représentent un cycle mono ou dihétérocyclique sélectionné parmi les formules (a), (b), (c), (d) et (e) dans lesquelles R1, R2, R3, R4 et X sont spécifiquement définis. Ces composés sont utiles dans le traitement de troubles d'ordre neurologique, psychologique ou cardiovasculaires liés à la dopamine ainsi que dans le traitement de la toxicomanie et d'autres troubles liés à la dépendance, de la déficience intellectuelle et de troubles liés au déficit de l'attention.

  一种四环化合物，其化学式为(I)，其中A及其附着的原子和可选的双键表示从式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的单环或双杂环，其中R1、R2、R3、R4和X具有特定的定义。这些化合物可用于治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管障碍，以及物质滥用和其他成瘾性行为障碍、认知障碍和注意力缺陷障碍的治疗。
• [EN] TRANS-2,6-, 3,6- AND 4,6-DIAZA-5,6,6a,7,8,12b-HEXAHYDROBENZO[C]PHENANTHRENE COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE TRANS-2,6-3,6- ET 4,6-DIAZA-5,6,6a,7,8,12b-HEXAHYDROBENZO[C]PHENANTHRENE EN TANT QU'AGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997036902A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) A tetracyclic compound of formula (1) wherein A and the atoms to which it is attached comprise a pyridine ring selected from: (a), and (b), wherein R1, R2 and R3 are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder, and methods for the preparation thereof.(FR) L'invention concerne un composé tétracyclique de la formule (1) dans laquelle A et les atomes auxquels il est fixé comprennent un cycle pyridine choisi dans les formules (a) et (b), dans lesquelles R1, R2 et R3 sont définis spécifiquement. Ce type de composé est utile dans le traitement de troubles neurologiques, psychologiques et cardiovasculaires liés à la dopamine, ainsi que dans le traitement de la pharmacodépendance et d'autres troubles du comportement créant une accoutumance, d'insuffisances cognitives et de troubles déficitaires de l'attention, et leurs procédés de préparation.

  一种四环化合物，化学式为（1），其中A及其连接的原子包括从以下选择的吡啶环：（a）和（b），其中R1、R2和R3具体定义。这种化合物在治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病以及药物滥用和其他成瘾行为障碍，认知障碍和注意力缺陷障碍方面有用，以及其制备方法。
• Trans-2,6-,3,6-and
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05668141A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  A tetracyclic compound of the formula: ##STR1## wherein A and the atoms to which it is attached comprise a pyridine ring selected from: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder, and methods for the preparation thereof.

  一种四环化合物，其化学式为：##STR1## 其中A和附着在其上的原子构成从以下选择的吡啶环之一：##STR2## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有特定定义，这些化合物在治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病以及物质滥用和其他成瘾行为障碍、认知障碍和注意力缺陷障碍方面有用，以及其制备方法。