1-(pent-2'-enyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(pent-2'-enyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1-[(Z)-pent-2-enyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KTOHKPIFGMHUSZ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-2'-enyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 癸烷 、 TEA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以15%的产率得到茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-和α-环氧酮的光诱导电子转移反应。串联片段化环化成双，三和螺环酮。

  摘要：

  已经用各种双环α-环丙基取代的酮和叔胺进行了还原性光诱导电子转移（PET）反应。该反应导致具有环内烯醇酸酯单元的环外自由基形成下一个环丙基键的区域选择性切割。在具有不饱和侧链的双环酮的情况下，取决于烯基取代基的位置，可通过自由基环化获得各种双环，螺环和三环产物。除三乙胺外，N-甲硅烷基化胺还被用作电子给体，产生了多种化合物，其中有甲硅烷基化的裂解产物，这表明质子不仅从胺自由基阳离子而且从阳离子甲硅烷基基团转移。 。分子内的Paternó-Büchi反应也已被研究用于茉莉酮型环丙烷衍生物生成四环氧杂环丁烷的研究。最后，已经在PET条件下研究了α-环氧取代的酮，得到开环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo961015b
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1-(pent-2'-enyl)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-和α-环氧酮的光诱导电子转移反应。串联片段化环化成双，三和螺环酮。

  摘要：

  已经用各种双环α-环丙基取代的酮和叔胺进行了还原性光诱导电子转移（PET）反应。该反应导致具有环内烯醇酸酯单元的环外自由基形成下一个环丙基键的区域选择性切割。在具有不饱和侧链的双环酮的情况下，取决于烯基取代基的位置，可通过自由基环化获得各种双环，螺环和三环产物。除三乙胺外，N-甲硅烷基化胺还被用作电子给体，产生了多种化合物，其中有甲硅烷基化的裂解产物，这表明质子不仅从胺自由基阳离子而且从阳离子甲硅烷基基团转移。 。分子内的Paternó-Büchi反应也已被研究用于茉莉酮型环丙烷衍生物生成四环氧杂环丁烷的研究。最后，已经在PET条件下研究了α-环氧取代的酮，得到开环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo961015b

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Reactions of α-Cyclopropyl- and α-Epoxy Ketones. Tandem Fragmentation−Cyclization to Bi-, Tri-, and Spirocyclic Ketones
  作者：Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/jo961015b

  日期：1996.1.1

  compounds, among them are silylated fragmentation products, indicating that a proton is transferred from not only the amine radical cation but also the cationic silyl group. The intramolecular Paternó-Büchi reaction has also been studied for cyclopropane derivatives of the jasmone type leading to tetracyclic oxetanes. Finally, alpha-epoxy-substituted ketones have been investigated under PET conditions, yielding

  已经用各种双环α-环丙基取代的酮和叔胺进行了还原性光诱导电子转移（PET）反应。该反应导致具有环内烯醇酸酯单元的环外自由基形成下一个环丙基键的区域选择性切割。在具有不饱和侧链的双环酮的情况下，取决于烯基取代基的位置，可通过自由基环化获得各种双环，螺环和三环产物。除三乙胺外，N-甲硅烷基化胺还被用作电子给体，产生了多种化合物，其中有甲硅烷基化的裂解产物，这表明质子不仅从胺自由基阳离子而且从阳离子甲硅烷基基团转移。 。分子内的Paternó-Büchi反应也已被研究用于茉莉酮型环丙烷衍生物生成四环氧杂环丁烷的研究。最后，已经在PET条件下研究了α-环氧取代的酮，得到开环的产物。