4-vinylphenylboronic acid dimethyl-L-tartrate ester | 1416822-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinylphenylboronic acid dimethyl-L-tartrate ester
• CAS: 1416822-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BO₆
• 分子量: 290.081
• InChiKey: HUMXRCOFWKTZBK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylphenylboronic acid dimethyl-L-tartrate ester 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸封端的有机硅的表面行为

  摘要：

  有机硅聚合物具有很高的柔韧性，在压缩过程中，它们一直位于空气-水界面的单层中，直到达到临界压力为止，此时形成多层。相反，表面压力测量表明，经极性基团末端改性的有机硅在压缩下占据了较低的表面积，因为极性基团浸入水相。硼酸具有与路易斯碱配位的能力。作为检查硼酸表面性能的程序的一部分，我们准备了硼酸改性的有机硅（SiBA），并在空气-水界面处对其进行了检查，以更好地了解它们是否具有与其他最终功能有机硅相同的性能。硅酮，氨基丙基硅酮，SiBA和SiBAs在空气-水界面的特征是末端官能化和硅酮链长的函数。布鲁斯特角和原子力显微镜检查证实了官能化和非官能化有机硅链的畴形成和相似的膜形态。临界表面压力（10 mN m–1）与对应于一阶相变的链长无关。在该转变以下，该膜似乎是均匀的单层，其厚度与链长无关。空气-水界面的椭圆偏振法表明，硼酸官能度导致低分子区域膜厚度的显着增加，这是未官能化的有机硅链所不具备

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.5b02143
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 4-乙烯基苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-vinylphenylboronic acid dimethyl-L-tartrate ester
  参考文献：
  名称：

  硼酸封端的有机硅的表面行为

  摘要：

  有机硅聚合物具有很高的柔韧性，在压缩过程中，它们一直位于空气-水界面的单层中，直到达到临界压力为止，此时形成多层。相反，表面压力测量表明，经极性基团末端改性的有机硅在压缩下占据了较低的表面积，因为极性基团浸入水相。硼酸具有与路易斯碱配位的能力。作为检查硼酸表面性能的程序的一部分，我们准备了硼酸改性的有机硅（SiBA），并在空气-水界面处对其进行了检查，以更好地了解它们是否具有与其他最终功能有机硅相同的性能。硅酮，氨基丙基硅酮，SiBA和SiBAs在空气-水界面的特征是末端官能化和硅酮链长的函数。布鲁斯特角和原子力显微镜检查证实了官能化和非官能化有机硅链的畴形成和相似的膜形态。临界表面压力（10 mN m–1）与对应于一阶相变的链长无关。在该转变以下，该膜似乎是均匀的单层，其厚度与链长无关。空气-水界面的椭圆偏振法表明，硼酸官能度导致低分子区域膜厚度的显着增加，这是未官能化的有机硅链所不具备

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.5b02143

文献信息

• Sugar complexation to silicone boronic acids
  作者：Michael A. Brook、Laura Dodge、Yang Chen、Ferdinand Gonzaga、Hazem Amarne

  DOI：10.1039/c2cc37438b

  日期：——

  A new class of surface-active compounds based on the combination of silicones and boronic acids is described. The properties of the compounds can be tuned by manipulation of both the hydrophobic (silicone size and 3D structure) and hydrophilic components (by binding different saccharides to the boronic acid). Stabilization of the four-coordinate boron structure is provided by Tris buffer that also maintains neutral pH to suppress silicone hydrolysis.

  描述了一类基于硅氧烷和硼酸组合的新型表面活性化合物。通过调控疏水成分（硅氧烷的大小和三维结构）和亲水成分（通过将不同的糖结合到硼酸上），可以调整这些化合物的性质。Tris缓冲液提供了四配位硼结构的稳定性，同时维持中性pH以抑制硅氧烷的水解。
• Silicone Boronates Reversibly Crosslink Using Lewis Acid- Lewis Base Amine Complexes
  作者：Laura Dodge、Yunqing Chen、Michael A. Brook

  DOI：10.1002/chem.201402877

  日期：2014.7.21

  reversible covalent and non‐covalent molecular interactions. It is demonstrated that amine–boronate complex formation provides a simple and flexible route to reversible crosslinked silicones. A variety of network structures were prepared by use of terminal and pendantly functionalised silicone boronates and amines. The crosslink density was quantified using a combination of Shore‐hardness measurements, swelling

  硅酮弹性体通常是热固性的，不容易回收或再利用。热塑性有机硅弹性体的几个例子取决于可逆的共价和非共价分子相互作用。已证明胺-硼酸酯络合物的形成提供了可逆的交联有机硅的简单灵活的途径。通过使用末端和侧基官能化的硅酸硼酸酯和胺，可以制备各种网络结构。使用肖氏硬度测量，溶胀和流变分析的组合对交联密度进行定量。压缩力引起的应力可以通过在60°C下动态BN键重整来缓解。通过引入n可以完全分解材料-丁胺，并通过蒸发除去单官能胺而成功重整。
• Facile Phenylboronate Modification of Silica by a Silaneboronate
  作者：Robert Pelton、Yuguo Cui、Dan Zhang、Yang Chen、Kate L. Thompson、Steven P. Armes、Michael A. Brook

  DOI：10.1021/la3040837

  日期：2013.1.15

  Macroscopic and colloidal silica surfaces were readily modified with alkoxysilaneboronate, IV, yielding silica surfaces with covalently bonded phenylboronic acid groups. XPS and neutron activation confirmed the presence of boron. The ability of these surfaces to specifically interact with polyols was demonstrated with polyol-coated latex and ARS, a dye that specifically couples to boronic acid groups immobilized on colloidal or macroscopic silica. This is a new, direct approach for introduction of phenylboronic acid groups onto silica surfaces.