(2-溴-2-硝基乙基)苯 | 53607-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-2-硝基乙基)苯
• 英文名称: (2-bromo-2-nitroethyl)benzene
• CAS: 53607-34-4
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: GDPOKWSWUKGVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-2-硝基乙基)苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 744.0h， 生成 3-benzyl-5-pentyl-2-isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  New Approach for the Synthesis of Isoxazoline-N-oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]A strategy for the synthesis of isoxazoline-N-oxides (cyclic five-membered nitronates) from primary nitro compounds and olefins is described. The key step of the process involves 1,3-dipolar cycloaddition of corresponding 1-bromosilyl nitronates with alkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0360602
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 potassium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到(2-溴-2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铜 (I) 光催化溴硝基烷基化：高效内球通路的证据

  摘要：

  在 Cu I -光催化剂存在下，具有广泛范围的活化和未活化烯烃的光催化溴硝基烷基化成为可能。这种转化成功的关键是 Cu II与自由基中间体的高效相互作用，它甚至可以胜过从瞬态自由基到持久自由基的高度有利的环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202219086

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• Discovery of competing anaerobic and aerobic pathways in umpolung amide synthesis allows for site-selective amide ¹⁸ O-labeling
  作者：Jessica P. Shackleford、Bo Shen、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1073/pnas.1113553108

  日期：2012.1.3

  The mechanism of umpolung amide synthesis was probed by interrogating potential sources for the oxygen of the product amide carbonyl that emanates from the α-bromo nitroalkane substrate. Using a series of ¹⁸ O-labeled substrates and reagents, evidence is gathered to advance two pathways from the putative tetrahedral intermediate. Under anaerobic conditions, a nitro-nitrite isomerization delivers the amide oxygen from nitro oxygen. The same homolytic nitro-carbon fragmentation can be diverted by capture of the carbon radical intermediate with oxygen gas (O ₂ ) to deliver the amide oxygen from O ₂ . This understanding was used to develop a straightforward protocol for the preparation of ¹⁸ O-labeled amides in peptides by simply performing the umpolung amide synthesis reaction under an atmosphere of .

  通过对潜在来源进行探究，探究了反转酰胺合成的机制，即产物酰胺羰基的氧来自α-溴硝基烷基底物。使用一系列标记为18O的底物和试剂，收集证据以推进从假定的四面体中间体出发的两条途径。在厌氧条件下，硝基-亚硝酸盐异构化将酰胺氧从硝基氧传递。同样的自由基硝基碳裂解可以通过用氧气（O2）捕获碳自由基中间体来转移，从而从O2传递酰胺氧。利用这一理解，开发了一种简单的协议，通过在一个气氛下进行反转酰胺合成反应，从而制备肽中的18O标记的酰胺。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Redox-regulated divergence in photocatalytic addition of α-nitro alkyl radicals to styrenes
  作者：Yuto Tsuchiya、Ryota Onai、Daisuke Uraguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/d0cc04821f

  日期：——

  A divergent photocatalytic system for the reaction of α-bromo nitroalkanes with styrene derivatives is established, wherein the generation of the persistent nitroxyl radical as a junctional intermediate and suitable tuning of the redox ability of the system constitute the crucial elements for achieving rigorous control over the possible reaction pathways.

  建立了一种用于α-溴硝基烷烃与苯乙烯衍生物反应的发散性光催化体系，其中，持久性硝基氧基自由基作为连接中间体的产生以及系统氧化还原能力的适当调节，是实现对苯并呋喃的严格控制的关键要素。可能的反应途径。