4-chloropent-2-ene | 1458-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chloropent-2-ene
• 英文别名: 4-chloro-2-pentene；2-chloro-3-pentene；piperylene hydrochloride；4-Chlor-pent-2-en
• CAS: 1458-99-7
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: FKKCIOTUMHPTSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.83°C (estimate)
• 密度：
  0.8988

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloropent-2-ene 在 三氯化铁 作用下， 生成 2-(p-Tolyl)-pentan
  参考文献：
  名称：

  Yanichkin,L.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1626 - 1628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以98%的产率得到4-chloropent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于N，N'-四甲基二氨基甲烷和4-氯-2-戊烯的季铵盐的合成与性能

  摘要：

  合成了基于N，N'-四甲基二氨基甲烷的季铵盐，紫杉醇是紫罗兰醇（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚）生产中的中间产物。找到了它们的最佳制备条件。确定了化合物的组成，并研究了其主要物理化学和抑制特性。

  DOI：

  10.1134/s0965544109030116

文献信息

• Alkyl-Substituted Allylic Lithium Compounds:  Structure and Dynamic Behavior
  作者：Gideon Fraenkel、Fayang Qiu

  DOI：10.1021/ja002248u

  日期：2000.12.1

  methyl-substituted allylic lithium compounds have been prepared by CH3Li cleavage of their corresponding bis(methyl)bis(allylic)stannanes. Low-temperature 13C and proton NMR studies of 1:1 complexes of these allylic lithium compounds with TMEDA establish their structures. NMR line shape changes with temperature provide barriers to rotation. Results are listed in order as follows (allyl substituents, compound number

  几种甲基取代的烯丙基锂化合物已通过其相应的双（甲基）双（烯丙基）锡烷的 CH3Li 裂解制备。这些烯丙基锂化合物与 TMEDA 的 1:1 配合物的低温 13C 和质子 NMR 研究确定了它们的结构。NMR 谱线形状随温度的变化提供了旋转障碍。结果按如下顺序列出（烯丙基取代基、化合物编号、kcal·mol-1 中的旋转障碍和发生旋转的键）：1,1-二甲基、26、18、2-3；内-1-甲基, 27, 19, 2-3; 内-1-外-3-二甲基、28、21、1-2 和 2-3。这些观察结果与烯丙基 13C NMR 化学位移一起表明，在末端不对称烷基取代的情况下，烯丙基 C-C 键与更多取代的末端相比具有更高的键序。与对称取代的烯丙基锂化合物相比，提出了不对称取代以降低离域程度。一种机制...
• Synthesis and properties of quaternary ammonium salts on the basis of piperidine
  作者：R. R. Rakhmatullin、V. I. Levashova、T. F. Dekhtyar’

  DOI：10.1134/s0965544113020102

  日期：2013.3

  Quaternary ammonium salts have been synthesized from piperidine and alkenyl halides (4-chloropent-2-ene, 2-methyl-3-chlorobut-1-ene, 3-methyl-3-chlorobut-1-ene), and their structure has been confirmed. The optimal synthesis conditions have determined, and the product compounds have been to serve as efficient bactericides against sulfate-reducing bacteria.

  由哌啶和烯基卤化物（4-氯戊-2-烯，2-甲基-3-氯丁-1-烯，3-甲基-3-氯丁-1-烯）合成了季铵盐，其结构为确认。确定了最佳的合成条件，并且产物化合物已被用作对抗硫酸盐还原细菌的有效杀菌剂。
• Infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of the structure and dynamics of allylic magnesium compounds
  作者：E Alexander Hill、Winston A Boyd、Hemnalini Desai、Amir Darki、Lymel Bivens

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06014-n

  日期：1996.5

  streching bONds, corresponding to C  CH2 and C  CD2 groups in equilibrating allylic isomers. The methylene resonances in the 13C NMR spectra of allylmagnesium bromide and chloride and methallylmagnesium bromide are broadened at low temperatures by an exchange process which appears to be the interconversion between the classical unsymmetrical allytic structures. Analogous changes are seen in the spectrum

  烯丙基-和甲基烯丙基-d 2-溴化镁的红外光谱具有两个双键拉伸键，对应于平衡烯丙基异构体中的CCH 2和C 2 CD 2基团。13中的亚甲基共振烯丙基溴化镁和氯化物以及甲基烯丙基溴化镁的13 C NMR光谱在低温下通过交换过程扩大，这似乎是经典不对称解析结构之间的相互转化。在1，3-二甲基烯丙基氯化镁的光谱和烯丙基溴化镁的质子NMR光谱中可以看到类似的变化。交换的速率常数和激活参数已从线宽确定。与格利雅试剂不同，二甲基镁在四氢呋喃中的亚甲基共振在降低的温度下不会显着加宽，并且氘代试剂在红外光谱中没有两个明显的双键拉伸带。
• Influence of functional substitution of allyl halides on their ni(co)4 promoted carbonylative cycloaddition with acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep M. Moreto、Lluis Pages

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92256-2

  日期：1992.4

  were shown to favour competing side reactions such as allyl self-coupling. However, only cyclopentenones were obtained from either centrally or terminally substituted silylallyl halides. Substitution at both ends of the allyl moiety led to the formation of 4,5-disubstituted cyclopentenones. Important mechanistic information could be achieved from determination of the relative stereochemistry in these

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。
• Dynamic Stereochemistry of Terminally Substituted π-Allyl Complexes of Molybdenum with the Tp‘ Ligand:  NMR Evidence for π−σ−π Interconversion
  作者：Sanjoy K. Chowdhury、Malay Nandi、Vijaya S. Joshi、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1021/om960945i

  日期：1997.4.1

  NMR spectroscopic evidence is provided for a π−σ−π interconversion in fluxional, mono- and 1,3-disubstituted π-allyl molybdenum complexes containing the hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate ligand.

  NMR光谱证据提供了含有水合三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯配体的助熔，单和1,3-二取代的π-烯丙基钼络合物中的π-σ-π互变。