5-iodo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl | 955959-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
• 英文别名: 5-iodo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• CAS: 955959-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₅INO
• 分子量: 316.162
• InChiKey: ZEQLGGMCOXYGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(3-hydroxy-3-methyl)butynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124543

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到5-iodo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
  参考文献：
  名称：

  环状氮氧化物氧化还原电势的实验和理论研究。

  摘要：

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。

  DOI：

  10.1021/jo801099w

文献信息

• The palladium-catalysed copper-free Sonogashira coupling of isoindoline nitroxides: a convenient route to robust profluorescent carbon–carbon frameworks
  作者：Daniel J. Keddie、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/b806963h

  日期：——

  intermediate for this coupling, giving acetylene-substituted isoindoline nitroxides in high yield. Subsequent reaction of the deprotected ethynyl nitroxide 12 with iodinated polyaromatics furnished novel aromatic nitroxides with extended-conjugation. Such nitroxides have been described as profluorescent, as their quantum yields are significantly lower than those of the corresponding diamagnetic derivatives

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。
• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Direct Iodination of Isoindolines and Isoindoline Nitroxides as Precursors to Functionalized Nitroxides
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Emmanuel A. Debele、Jesse P. Allen、Michael C. Pfrunder、John C. McMurtrie

  DOI：10.1002/ejoc.201300313

  日期：2013.8

  A new method for the direct aryl iodination of isoindolines and isoindoline nitroxides that utilizes periodic acid and potassium iodide in sulfuric acid is presented. Di-iodo functionalized tetramethyl and tetraethyl isoindolines and a di-iodo tetramethyl isoindoline nitroxide were prepared in high yield (70-82 %). The analogous mono-iodo species were afforded in modest yield (34-48 %). Iodinated nitrones

  提出了一种利用高碘酸和碘化钾在硫酸中直接芳基碘化异二氢吲哚和异二氢吲哚氮氧化物的新方法。以高产率 (70-82%) 制备了二碘官能化的四甲基和四乙基异二氢吲哚和二碘四甲基异二氢吲哚氮氧化物。类似的单碘物质以适中的产率 (34-48%) 获得。碘化硝酮也可从四乙基异二氢吲哚氮氧化物中获得。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Experimental and Theoretical Studies of the Redox Potentials of Cyclic Nitroxides
  作者：James P. Blinco、Jennifer L. Hodgson、Benjamin J. Morrow、James R. Walker、Geoffrey D. Will、Michelle L. Coote、Steven E. Bottle

  DOI：10.1021/jo801099w

  日期：2008.9.1

  The redox potentials of 25 cyclic nitroxides from four different structural classes (pyrrolidine, piperidine, isoindoline, and azaphenalene) were determined experimentally by cyclic voltammetry in acetonitrile, and also via high-level ab initio molecular orbital calculations. It is shown that the potentials are influenced by the type of ring system, ring substituents and/or groups surrounding the radical

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。