萘-2,3-二硫醇 | 99643-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2,3-二硫醇
• 英文名称: naphthalene-2,3-dithiol
• 英文别名: 2,3-naphthalenedithiol
• CAS: 99643-52-4
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: WHLISMBCUBZFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2,3-二硫醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯碘苯 、 三苯基锑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 naphtho-1,3,2-dithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的氧化还原、磁性和结构特性。三元杂环S3N5C4的案例研究

  摘要：

  描述了杂环基团 1,2,5-噻二唑并[3,4-b]-1,3,2-二噻唑并[3,4-b]吡嗪-2-基（TDP-DTA）的表征。该化合物通过用 S3N3Cl3 处理 5,6-二硫醇-1,2,5-噻二唑并[3,4-b]吡嗪制备，并通过真空分级升华纯化。TDP-DTA 和相关杂环二噻唑基的循环伏安法和 ESR 分析结果表明，这些自由基的自旋分布和供体/受体性质对 4,5-取代基的性质极为敏感。TDP-DTA 的晶体结构已在两个温度下确定。在 293 K 时，晶体为三斜晶系，空间群 P1，a = 4.4456(8), b = 8.407(2), c = 9.671(3) A, α = 71.34(2), β = 89.28(2), γ = 87.80(2)°，Z = 2（对于 C4N5S3）；在 150 K 时，晶体为三斜晶系，空间群 P1，a = 7.489(7)，b = 9.593(4)，c =

  DOI：

  10.1021/ja973338a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 169.0h， 生成 萘-2,3-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a019

文献信息

• Immobilized Cobalt Bis(benzenedithiolate) Complexes: Exceptionally Active Heterogeneous Electrocatalysts for Dihydrogen Production from Mildly Acidic Aqueous Solutions
  作者：Shawn C. Eady、Molly M. MacInnes、Nicolai Lehnert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01589

  日期：2017.10.2

  V versus platinum. Controlled-potential electrolysis studies performed in 0.5 M H2SO4 at −0.5 V versus SHE show impressive initial rate constants of over 500 s–1 under bulk electrolysis conditions; however, steady catalyst deactivation over an 8 h period is observed, with turnover numbers reaching 9.1 × 106. Electrolysis studies reveal that halide substitution is a central factor in improving the turnover

  制备了一系列具有不同苯二硫代酸酯（一般缩写：bdt 2–）环取代（S 2 C 6 X 4 2–）的钴双（苯二硫代）钴配合物，并将其吸附在由（a）氧化石墨烯（RGO）组成的廉价电极上电沉积在掺氟氧化锡（FTO）和（b）高度有序的热解石墨（HOPG）上。催化剂吸附的电极通过X射线光电子能谱表征。随着卤化物取代的增加，TBA [Co（S 2 C 6 H 4）2从2.7×10 –11 mol cm –2]显着提高了整个配体系列的催化剂负载量（1）到TBA [Co（S 2 C 6 Cl 4）2 ]（3）]增加到6.22×10 –10 mol cm -2，并增加苯二硫代盐配体的环大小[最高达3.10×10 –9 mol cm –2用于TBA [Co（S 2 C 10 H 6）2 ]（6）]。对固定在HOPG上的配合物进行电催化分析会引起还原电流响应，表明存在三氟乙酸的弱酸性水溶液（pH 2-4）时产生二氢，相对于SHE，过电势约为0
• Dinaphtho[2′,3′:5,6][1,4]dithiino[2,3-b:2,3-e]pyridine, its 16-butyl derivative and dinaphtho[2′,3′:5,6][1,4]dioxo[2,3-b:2,3-e]pyridine: novel heterocycles as electron donor compounds
  作者：Carlos Troya、Albert Vidal、Enric Brillas、Jordi Rius、Xavier Torrelles、Carlos Alemán、Jordi Casanovas、Luis Juliá

  DOI：10.1039/b202708a

  日期：——

  their radical cations with very similar potential peak values and a second irreversible wave to their dications, the lowest potential peak value of this second oxidation corresponding to 5. Their radical cations, generated by oxidation of the parent compounds, are relatively stable and have been analyzed in liquid solution by electron paramagnetic resonance (EPR). Spin density distributions in the

  Dinaphtho [2'，3'：5,6] [1,4] dithiino [2,3- b：2,3- e ]吡啶（4a），其16丁基衍生物（4b）和dinaphtho [2' ，3'：5,6] [1,4]二氧[2,3- b：2,3- e ]吡啶（5）已经制备并充分表征。通过循环伏安法在CH 2 Cl 2中研究了4a，4b和5的电化学性质。：三氟乙酸（1∶1）; 根据它们的供体特征，它们对它们的自由基阳离子显示出第一个可逆的氧化波，其电势峰值非常相似，而对它们的指示则显示出第二个不可逆的波，该第二次氧化的最低电势峰值对应于5。由母体化合物氧化生成的自由基阳离子相对稳定，并已在液体溶液中通过电子顺磁共振（EPR）进行了分析。SOMO中的自旋密度分布已通过半经验MNDO方法进行了计算。在fluoro存在下，三氟乙酸中4a和4b的电子光谱分别显示在417和401 nm处的峰（III）三氟乙酸盐在两个特征峰λ最大为411和868纳米4A
• Molecular materials from 1,3,2-dithiazolyls. Solid-state structures and magnetic properties of 2,3-naphthalene and quinoxaline derivatives
  作者：Tosha M. Barclay、A. Wallace Cordes、Noel A. George、Robert C. Haddon、Richard T. Oakley、Thomas T. M. Palstra、Gregory W. Patenaude、Robert W. Reed、John F. Richardson、Hongzhou Zhang

  DOI：10.1039/a700310b

  日期：——

  In the solid state, at room temperature, the radicals 2,3-naphthalene-1,3,2-dithiazolyl (NDTA) and quinoxaline-1,3,2-dithiazolyl (QDTA) are not dimerized; discrete molecules of NDTA are packed in a herringbone fashion, while those of QDTA adopt a slipped π-stack motif; NDTA is essentially paramagnetic at ambient temperatures, with weak antiferromagnetism developing below 190 K; QDTA is diamagnetic at low temperature, but limited paramagnetism sets in above 120 K.

  在室温下，固态的自由基2,3-萘-1,3,2-二噻唑基（NDTA）和喹喔啉-1,3,2-二噻唑基（QDTA）不会形成二聚体；NDTA的离散分子呈人字形排列，而QDTA的离散分子则呈滑移π堆积图案。NDTA在室温下基本上是顺磁性的，在190 K以下会形成弱反铁磁性；QDTA在低温下是反磁性的，但在120 K以上会形成有限的顺磁性。
• Stabilization of Oxo-Metal Bonding by the π-Conjugated System in Dithiolate Ligands:<i>cis</i>-Dioxotungsten(VI) Bis(naphthalenedithiolato) and the Related Complexes as Models for Tungsten Oxidoreductases
  作者：Hiroyuki Oku、Norikazu Ueyama、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.69.3139

  日期：1996.11

  As a model of tungsten oxidoreductase, a dioxotungsten(VI) dithiolato complex, (NEt4)2- [WVIO2(ndt)2]·H2O (1) (ndt = 2,3-naphthalenedithiolato), was synthesized. It has provided the detailed structural dimensions of mutual trans influence between oxo and thiolate. The complex, 1, crystallizes in space group P21/n with a = 7.396(2), b = 17.581(2), c = 28.839(2) A, β = 95.35(2), and Z = 2, and was refined

  作为钨氧化还原酶的模型，合成了二氧钨 (VI) dithiolato 络合物，(NEt4)2-[WVIO2(ndt)2]·H2O (1) (ndt = 2,3-naphthaleneedithiolato)。它提供了氧代和硫醇盐之间相互反式影响的详细结构尺寸。配合物 1 在空间群 P21/n 中结晶，a = 7.396(2)、b = 17.581(2)、c = 28.839(2) A、β = 95.35(2) 和 Z = 2，并被精制到 R = 2.3%。硫醇盐反式到 WVI=O 基团的短 S-C 距离表明 S-C 处存在部分双键（类硫酮），这有助于通过减弱 π 相互作用来稳定二氧钨（VI）物种的 WVI-S 键转换为 WVI=O 基团。在该酶的钨蝶呤辅因子和钼蝶呤辅因子中，
• Method for producing copper phthalocyanine
  申请人：KAWASAKI KASEI CHEMICALS LTD.

  公开号：EP0672728A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  A method for producing copper phthalocyanine, which comprises heating and reacting phthalic acid or a phthalic acid derivative, urea or a urea derivative, and a copper compound, using molybdenum or a molybdenum compound as a catalyst, in the presence or absence of an inert organic solvent, wherein at least one compound selected from the group consisting of an aromatic dithiol compound of the following formula (I), a saturated aliphatic dithiol compound of the following formula (II), and their precursors, or at least one compound selected from the group consisting of a ruthenium compound and an osmium compound, is added to the reaction system:         CmH2m-xRx(SH)₂   (II) wherein ring A in the formula (I) is a 6-membered single carbon ring or polycyclic condensed carbon ring aromatic compound, R for Rn in the formula (I) or for Rx in the formula (II) is a mercapto group (-SH), a substituted mercapto group (-SR' wherein R' is a substituent inert in the reaction system), or a substituent substantially inert in the reaction system, m is an integer of from 2 to 4, and n and x are optional integers of from 0 to the maximum number of substitutable positions of the respective compounds other than the positions for the mercapto groups (-SH) (when n and x are 0, the respective formulas represent unsubstituted dithiol compounds).

  一种生产铜酞菁的方法，包括在有或无惰性有机溶剂的条件下，以钼或钼化合物为催化剂，使邻苯二甲酸或邻苯二甲酸衍生物、尿素或尿素衍生物和铜化合物加热反应、其中在反应体系中加入至少一种选自由下式（I）的芳香族二硫醇化合物、下式（II）的饱和脂肪族二硫醇化合物及其前体组成的组中的化合物，或至少一种选自由钌化合物和锇化合物组成的组中的化合物： CmH2m-xRx(SH)₂ (II) 其中式（I）中的环 A 是 6 元单碳环或多环缩合碳环芳香化合物，式（I）中的 Rn 或式（II）中的 Rx 是巯基（-SH）、取代的巯基（-SR'，其中 R' 是反应体系中的惰性取代基）、或在反应体系中基本惰性的取代基，m 为 2 至 4 的整数，n 和 x 为 0 至各自化合物中除巯基（-SH）位置以外的最大可取代位置数的任选整数（当 n 和 x 为 0 时，各式表示未取代的二硫醇化合物）。