(3β,22E)-ergosta-7,22-dien-3-yl D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,22E)-ergosta-7,22-dien-3-yl D-galactopyranoside
• 英文别名: (3β,22E)-ergosta-7,22-dien-3-yl-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₄H₅₆O₆
• 分子量: 560.815
• InChiKey: STMQUYFZHIRRTE-UJQBECJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (3β,22E)-ergosta-7,22-dien-3-yl D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ergosterol and 5,6-Dihydroergosterol Glycosides and Their Inhibitory Activities on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production

  摘要：

  我们合成了几种糖基麦角固醇和5,6-二氢麦角固醇（DHE），并研究了它们对LPS处理后的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）产生和iNOS蛋白表达的影响。我们的结果显示，DHE衍生物对NO产生和iNOS蛋白表达的抑制效果比麦角固醇衍生物更强。特别是，DHE-Glc在浓度低于100μM时表现出最强的抑制活性且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1339

文献信息

• Comparison of the Inhibitory Activities of 5,6-Dihydroergosterol Glycoside α- and β-Anomers on Skin Inflammation
  作者：Tae Kim、Young Cho、HoonGyu Park、Tae Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules24020371

  日期：——

  In this study, we synthesized several α- and β-anomers of dihydroergosterol (DHE)-glycosides and assessed their effects on CCL17 and CCL22 expression. We confirmed that the β-anomers of DHE-glycosides were superior to α-anomers of DHE-glycosides in inhibiting CCL17 and CCL22 mRNA and protein expression. In addition, we determined that DHE-glycoside β-anomers showed strong inhibitory activity towards

  由于诸如炎症细胞因子和趋化因子的各种炎症刺激的增加，慢性皮肤炎性疾病，例如特应性皮炎，与功能障碍性皮肤屏障有关。特别地，患有慢性皮肤炎症的患者中CCL17和CCL22的表达增加。在这项研究中，我们合成了二氢麦角固醇（DHE）-糖苷的几种α-和β-端基异构体，并评估了它们对CCL17和CCL22表达的影响。我们证实，在抑制CCL17和CCL22 mRNA和蛋白质表达方面，DHE-糖苷的β-端基异构体优于DHE-糖苷的α-端基异构体。此外，我们确定DHE-糖苷β-端基异构体对刺激的HaCaT细胞中促炎性细胞因子mRNA和蛋白质表达（包括TNF-α，IL-6和IL-1β-的表达）具有很强的抑制活性。这些结果暗示在合成用于慢性皮肤发炎的药物期间应分离DHE-糖苷α-和β-端基异构体。我们的结果还表明，DHE-糖苷的β-异头物可能具有抑制皮肤炎性生物标志物蛋白CCL17和CCL22的能力，因此可作为治疗慢性皮肤炎症的新药发挥重要作用。
• Synthesis of Ergosterol and 5,6-Dihydroergosterol Glycosides and Their Inhibitory Activities on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production
  作者：HoonGyu Park、Tae Hoon Lee、Fei Chang、Hyun Ji Kwon、Jiyoung Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1339

  日期：2013.5.20

  We have synthesized several glycosyl ergosterols and 5,6-dihydroergosterols (DHE) and examined their effects on production of nitric oxide (NO) and iNOS protein expression in LPS-treated RAW264.7 macrophage cells. Our results showed that DHE derivatives inhibited production of NO and iNOS protein expression more strongly than ergosterol derivative. Especially, DHE-Glc exhibited most potent inhibitory activity without cytotoxicity up to the concentration of $100\mu}M$.

  我们合成了几种糖基麦角固醇和5,6-二氢麦角固醇（DHE），并研究了它们对LPS处理后的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）产生和iNOS蛋白表达的影响。我们的结果显示，DHE衍生物对NO产生和iNOS蛋白表达的抑制效果比麦角固醇衍生物更强。特别是，DHE-Glc在浓度低于100μM时表现出最强的抑制活性且没有细胞毒性。