Hexyl-phosphonsaeure-dimethylester | 6172-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Hexyl-phosphonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Hexylphosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl-n-hexylphosphonat；Dimethylhexanylphosphonat；Dimethyl hexylphosphonate；1-dimethoxyphosphorylhexane
• CAS: 6172-92-5
• 化学式: C₈H₁₉O₃P
• 分子量: 194.211
• InChiKey: IUZXGJKDSGEWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexyl-phosphonsaeure-dimethylester 在 N-甲基咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 O-(n-undecyl) O-(p-nitrophenyl) hexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-1-hexenylphosphonat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Hexyl-phosphonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a026

文献信息

• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Acyloxy and β-Acylamino α,β-Unsaturated Phosphonates Catalyzed by Rhodium Phosphane-Phosphite Complexes
  作者：M. Ángeles Chávez、Sergio Vargas、Andrés Suárez、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1002/adsc.201000611

  日期：2011.10

  The enantioselective hydrogenation of β-(acyloxy)- and β-(acylamino)vinylphosphonates with rhodium catalysts based on chiral phosphane-phosphite ligands has been studied. In the case of the β-(acyloxy)vinylphosphonates, the reaction also produces an achiral phosphonate resulting from the elimination of the benzoate group. High ligand modularity has led to a highly chemo- and enantioselective catalyst

  研究了基于手性膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂对β-（酰氧基）-和β-（酰氨基）乙烯基膦酸酯的对映选择性氢化。在β-（酰氧基）乙烯基膦酸酯的情况下，该反应还由于消除了苯甲酸酯基团而产生了非手性膦酸酯。高配体模块性导致对两种类型的底物都具有高度化学和对映选择性的催化剂，从而提供了范围广泛的β-酰氧基-和β-酰氨基膦酸酯，对映选择性在90％到99％ee之间。最有趣的是，氢化产物的构型对于两种类型的底物的还原指示相同的立体化学意义，这与之前对α-（酰氧基）乙烯基膦酸酯所观察到的相反。通过假设在催化循环过程中形成了β-烷基中间体，已经使这一观察变得合理，这也解释了在β-（酰氧基）-乙烯基膦酸酯的氢化中消除产物的形成。
• FILM RESPONSIVE TO BICARBONATE ION
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1096251A1

  公开（公告）日：2001-05-02

  A membrane sensitive to anions is obtained by forming into a membrane either a composition comprising an onium salt compound such as trioctylmethylammonium chloride or tetraoctylammonium bromide, and an aromatic boric diester compound such as (p-alkyloxy)phenyl borate, or a composition which comprises these two ingredients and a membrane-forming polymer such as polyvinyl chloride or polystyrene, and may further contain a fat-soluble anion salt such as tetraphenyl borate. This membrane can yield an ion-selective electrode which permits hydrogencarbonate ions contained in body fluids to be rapidly determined with high sensitivity and high selectivity and which has a long life.

  一种对阴离子敏感的膜是通过以下两种方法制成的：一种是由鎓盐化合物（如三辛基甲基氯化铵或四辛基溴化铵）和芳香族硼二酯类化合物（如(对-烷氧基)苯基硼酸酯）组成的组合物，另一种是由这两种成分和成膜聚合物（如聚氯乙烯或聚苯乙烯）组成的组合物，还可进一步含有脂溶性阴离子盐（如四苯基硼酸酯）。这种膜可以产生一种离子选择性电极，它能以高灵敏度和高选择性快速测定体液中所含的碳酸氢根离子，而且使用寿命长。
• SELECTIVE HYDROGENATION CATALYST AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：EP3144064A2

  公开（公告）日：2017-03-22

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons.

  一种由钯和有机磷化合物组成的载体加氢催化剂组成的组合物，该载体加氢催化剂能选择性地将高度不饱和烃加氢为不饱和烃。