3-chloro-1-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)propan-1-one | 391669-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-1-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-1-propanone；(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloropropan-1-one；3-Chloro-1-(5-methyl-1-benzothiophen-3-yl)propan-1-one
• CAS: 391669-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClOS
• 分子量: 238.738
• InChiKey: YYLZIBOTYCYRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Perez Silanes; Orus; Oficialdegui, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 7, p. 499 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并噻吩 、 2-氯丙酰氯 在 三氯化铝 盐酸 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 氮 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-chloro-1-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene derivative compounds process of preparation and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新的苯并噻吩衍生物通式（I）及其制备方法、相应的组合物以及它们用于制造治疗神经系统疾病的药物。这些新化合物具有作为5-HT1A受体的血清素再摄取抑制剂的行为，并表现出高亲和力。

  公开号：

  US20040034219A1

文献信息

• Synthesis of new 5-substitutedbenzo[<i>b</i>]thiophene derivatives
  作者：S. Pérez-Silanes、J. Martínez-Esparza、A. M. Oficialdegui、H. Villanueva、L. Orúas、A. Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570380502

  日期：2001.9

  The continuation of this research project required the preparation of some new 3-acyl-5-substituted benzo[b]thiophenes with a wide variety of substituents at the 5 position, ranging from nitro to hydroxyl derivatives. To obtain these derivatives we acylated the corresponding 5-substituted benzo[b]thiophenes when it was possible.

  我们小组以前的工作涉及1-（芳基）-3- [4-（芳基）哌嗪-1-基]丙烷衍生物的合成，以寻找具有双重作用方式的新型高效抗抑郁药：5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A受体的亲和力[1-4]。从这些研究中我们得出结论，3- [4-（芳基）哌嗪-1-基] -1-（苯并[ b ]噻吩-3-基）丙烷衍生物导致了最佳结果。该研究项目的继续，需要制备一些新的3-酰基-5-取代的苯并[ b ]噻吩，其在5位上具有广泛的取代基，范围从硝基到羟基衍生物。为了获得这些衍生物，我们尽可能地将相应的5-取代的苯并[ b ]噻吩酰化。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：LABORATORIOS VITA, S.A.

  公开号：EP1337528B1

  公开（公告）日：2004-08-04