2-(5,8,11,14-eiosatetraenyl)-1,3-benzylideneglycerol | 500910-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(5,8,11,14-eiosatetraenyl)-1,3-benzylideneglycerol
• 英文别名: 2-O-arachidonyl-1,3-benzylideneglycerol；5-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoxy]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 500910-43-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: RRFOPZSEDGDDQO-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,8,11,14-eiosatetraenyl)-1,3-benzylideneglycerol 在 硼酸三甲酯 、 硼酸 作用下， 反应 0.33h， 以62%的产率得到2-花生基甘油醚
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基三苯氧基碘磷 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-(5,8,11,14-eiosatetraenyl)-1,3-benzylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903

文献信息

• Synthetic endogenous cannabinoids analogues and uses thereof
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US06531636B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to a compound of the general formula (I) which is a non-hydrolysable analogue of endogenous cannabinoids, which are found to be more potent therapeutic agents as they are more stable, for example, to hydrolytic cleavage in the gastrointestinal tract. The cannabinoid analogues of the invention have a therapeutic value. Therefore, pharmaceutical compositions comprising as active ingredient a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention may be prepared. Such compositions may be used as anti-inflammatory, anti-asthmatic, analgetic, hypotensive, antiemetic or anti-spasmodic compositions, and as compositions for treating and/or preventing glaucoma or migraine, or as compositions for relieving symptoms of multiple sclerosis and mood stimulating compositions.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，它是内源性大麻素的非水解类似物，发现它们作为治疗剂更具有强效性，因为它们更稳定，例如更耐胃肠道水解裂解。本发明的大麻素类似物具有治疗价值。因此，可以制备包含本发明至少一种化合物的治疗有效量作为活性成分的药物组合物。这样的组合物可以用作抗炎、抗哮喘、镇痛、降压、止吐或抗痉挛组合物，以及用于治疗和/或预防青光眼或偏头痛的组合物，或用于缓解多发性硬化症状和情绪刺激组合物。
• SYNTHETIC ENDOGENOUS CANNABINOID ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Yissum Research And Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem

  公开号：EP1066235B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6531636B1
  申请人：——

  公开号：US6531636B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• Synthesis and Biological Activities of 2-Arachidonoylglycerol, an Endogenous Cannabinoid Receptor Ligand, and Its Metabolically Stable Ether-linked Analogues.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Hiroaki TAKAYAMA、Shinji NAKANE、Tomoyuki MIYASHITA、Keizo WAKU、Takayuki SUGIURA

  DOI：10.1248/cpb.48.903

  日期：——

  2-arachidonoylglycerol (1), an endogenous cannabinoid receptor ligand, and its metabolically stable ether-linked analogues. Compound 1 was synthesized from 1,3-benzylideneglycerol (6) and arachidonic acid in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine followed by treatment with boric acid and trimethyl borate. An ether-linked analogue of 2-arachidonoylglycerol (2) was synthesized

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。