5-氯-N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 4225-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯-N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-chloro-N,N-dimethyl-2-benzothiazolamine；5-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 4225-16-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂S
• 分子量: 212.703
• InChiKey: XYQMLNSDRBTJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₁₈H₁₇FN₂O₂S 、 5-氯-N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以10%的产率得到5-(7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)-N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019134978A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯并噻唑 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-氯-N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU

  摘要：

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019233883A1

文献信息

• Copper catalyzed synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via tandem manner
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.089

  日期：2017.11

  catalysis of copper, 2-aminophenols or 2-aminothiophenols reacted with thiocarbamoyl chlorides via a tandem manner, furnishing a series of 17 benzoheterocycles smoothly with good to excellent yields (70–91%). The broad substrate scope, short reaction time, mild react conditions, easy performance and nice yields make this approach attractive, showing its practical synthetic value for the preparation of some

  提出了用于制备取代的2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑的有用方案。在铜的催化下，2-氨基苯酚或2-氨基硫代苯酚与硫代氨基甲酰氯通过串联方式反应，可顺利提供一系列17个苯并杂环，并具有良好或优异的收率（70-91％）。广泛的底物范围，短的反应时间，温和的反应条件，容易的操作和良好的收率使该方法具有吸引力，显示出其对某些生物或药物活性化合物的制备的实用合成价值。
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-haloanilines with thiocarbamoyl chloride: Synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Cai-Zhu Chang、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324033

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A simple and efficient protocol for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by a ligand-free copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and t-BuOK, a variety of 2-haloanilines (halogen = Br, I) underwent the reaction with thiocarbamoyl chloride efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good yields (83–94%). The features of this method

  摘要 开发了一种通过无配体铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 t-BuOK 的存在下，各种 2-卤代苯胺（卤素 = Br，I）与硫代氨基甲酰氯有效地反应，以良好的产率（83-94%）得到相应的 2-氨基苯并噻唑。该方法的特点是收率好、催化剂便宜、反应条件温和、底物范围广，这使得该方案在制备一些潜在的药物活性化合物方面具有实用性和吸引力。图形概要
• Metal-free or transition-metal-catalyzed one-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/17415993.2017.1337771

  日期：2017.11.2

  A series of 2-aminobenzothiazoles were synthesized by using 2-halogen-substituted anilines (halogen = Cl, Br, I) and dithiocarbamates in the presence of KOt-Bu. This simple and efficient protocol lets the reactions undergo in a smooth and rapid way to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good yields. It is noteworthy that the present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles

  在 KOt-Bu 存在下，使用 2-卤素取代的苯胺（卤素 = Cl、Br、I）和二硫代氨基甲酸盐合成了一系列 2-氨基苯并噻唑。这种简单有效的方案使反应能够以平稳快速的方式进行，从而以良好的产率获得相应的 2-氨基苯并噻唑。值得注意的是，本方法允许从广泛的 2-卤素取代苯胺衍生物构建 2-氨基苯并噻唑，包括取代 2-碘苯胺、2-溴苯胺和 2-氯苯胺。图形概要
• Palladium-catalyzed Tandem Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles Starting from Unreactive 2-Chloroanilines
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1246/cl.170023

  日期：2017.5.5

  A simple and efficient protocol for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives is described. 2-Chloroanilines were treated with thiocarbamoyl chloride in the presence of Pd(dba)2 and t-BuOK to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yield via a tandem manner.

  描述了一种用于合成 2-氨基苯并噻唑衍生物的简单有效的协议。在 Pd(dba)2 和 t-BuOK 存在下用硫代氨基甲酰氯处理 2-氯苯胺，通过串联方式以良好至极好的产率提供相应的 2-氨基苯并噻唑。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles through Tandem Reaction
  作者：Zhi-Bing Dong、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588835

  日期：2017.7

  through a tandem approach in the presence of Pd(PPh3)4 and t-BuOK. The facile and efficient protocol enabled the reaction to proceed at a good rate with excellent yields. A variety of 2-aminobenzothiazoles were synthesized by using 2-chloroanilines and dithiocarbamates through a tandem approach in the presence of Pd(PPh3)4 and t-BuOK. The facile and efficient protocol enabled the reaction to proceed

  摘要 在Pd（PPh 3）4和t- BuOK存在下，通过串联方法使用2-氯苯胺和二硫代氨基甲酸酯合成了多种2-氨基苯并噻唑。简便而有效的操作方案使反应能够以良好的速率进行，并具有优异的收率。 在Pd（PPh 3）4和t- BuOK存在下，通过串联方法使用2-氯苯胺和二硫代氨基甲酸酯合成了多种2-氨基苯并噻唑。简便而有效的操作方案使反应能够以良好的速率进行，并具有优异的收率。