1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane | 85514-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane
• 英文别名: ((5-bromopentyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl (5-bromopentoxy)-dimethylsilane；[(5-Bromopentyl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane；5-bromopentoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 85514-43-8
• 化学式: C₁₁H₂₅BrOSi
• 分子量: 281.308
• InChiKey: KOZQNKNVCXHJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 methyl 8-t-butyldimethylsiloxyoct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom; Knowles, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3249 - 3254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  研究了孟买他汀的全合成，孟买他汀是一种高效的6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂。孟买他汀类似物的合成。

  摘要：

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。

  DOI：

  10.1021/jo026232t

文献信息

• Transannular [4+3] Cycloadditions of Macrocyclic Epoxy Ketones
  作者：Diana Chan、Yu Chen、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201800019

  日期：2018.2.16

  dienophiles derived from macrocyclic epoxy ketones produce fused ring systems having central cycloheptane subunits. In some cases, the base directly induced cycloisomerization of the epoxy ketones to yield the cycloadducts; in others, the epoxy ketones were transformed into their corresponding enolsilanes before undergoing cycloaddition. Enantiomerically enriched tricyclic arrays were obtained from cycloadditions

  衍生自大环环氧酮的亲二烯体的环状[4 + 3]环加成反应产生具有中央环庚烷亚基的稠环系统。在某些情况下，碱直接引起环氧酮的环异构化，从而生成环加合物。在其他情况下，在进行环加成反应之前，将环氧酮转化为相应的烯醇硅烷。从光学纯的环氧酮开始的环加成反应得到对映体富集的三环阵列。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• NOVEL COELENTERAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：KEIO UNIVERSITY

  公开号：US20180273539A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  There is provided a series of coelenterazine (CTZ) derivatives as a substrate with high luminescence intensity, which is optimal for maximum luminescence wavelengths at both 400 nm (blue-shifted RLuc luminescence system) and 500 nm (ALuc luminescence system) for bioassays which is more sensitive than known techniques. The novel CTZ derivatives are compounds in which a specific position(s) of the CTZ is/are substituted with a specific substituent(s) as shown, for example, by the Formula [I], and has a higher luminescence intensity than known CTZ derivatives in blue-shifted RLuc luminescence system or ALuc luminescence system.

  提供了一系列共轭胺酸酶素（CTZ）衍生物作为底物，具有高发光强度，最适合于在400纳米（蓝移RLuc发光系统）和500纳米（ALuc发光系统）两种最大发光波长下进行生物分析，比已知技术更为敏感。这些新型CTZ衍生物是化合物，其中CTZ的特定位置被特定取代基取代，例如，如公式[I]所示，并且在蓝移RLuc发光系统或ALuc发光系统中具有比已知CTZ衍生物更高的发光强度。
• Design and synthesis of analogues of ionomycin
  作者：Thomas Q. Hu、Larry Weller

  DOI：10.1139/v94-187

  日期：1994.6.1

  Based on the analysis of the crystal structure of the Ca²⁺ salt of ionomycin and the chemical and physical data on ionomycin, a number of ionomycin analogues have been synthesized to study the structural features affecting the Ca²⁺ binding and transport. Compounds 2, 3, and 4 were synthesized to study the effect of additional intramolecular oxygen coordination sites on Ca²⁺ transport. Compounds 5a–5d were prepared to study the effect of lipid solubility on Ca²⁺ binding and transport. Compounds 6a–6c were prepared to study the effect of the distance between the β-diketone and the carboxyl group on Ca²⁺ transport. A general synthetic route to these compounds has been developed. The key reactions in this route are the consecutive regioselective alkylations of the dianion of 2,4-pentanedione with the appropriate bromides.[Formula: see text]

  根据对离子霉素（ionomycin）的Ca²⁺盐的晶体结构分析以及对离子霉素的化学和物理数据，合成了许多离子霉素类似物以研究影响Ca²⁺结合和传输的结构特征。化合物2、3和4被合成用于研究额外的分子内氧配位位点对Ca²⁺传输的影响。化合物5a–5d被制备用于研究脂溶性对Ca²⁺结合和传输的影响。化合物6a–6c被制备用于研究β-二酮和羧基之间距离对Ca²⁺传输的影响。已经开发了这些化合物的一般合成路线。该路线中的关键反应是对2,4-戊二酮的二阴离子进行连续的区域选择性烷基化反应，使用适当的溴化物。
• Synthesis and glycosidase inhibition of <i>N</i>-substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-mannitol (DIM)
  作者：Lin-Feng Yang、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c9ob02029b

  日期：——

  N-Substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), the pyrrolidine core of swainsonine, have been synthesized efficiently and stereoselectively from D-mannose with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene DIM (10) as a key intermediate. These N-substituted derivatives include N-alkylated, N-alkenylated, N-hydroxyalkylated and N-aralkylated DIMs with the carbon number of the alkyl chain ranging

  swainsonine的吡咯烷核心1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）的N-取代衍生物已由D-甘露糖与2,3：5,6-di高效立体合成- ö异亚丙基DIM（10），为关键中间体。这些Ñ取代衍生物包括Ñ烷基化，Ñ -alkenylated，Ñ -hydroxyalkylated和Ñ -aralkylated的DIM与烷基链从一到九的碳原子数。获得33 N针对各种糖苷酶对取代的DIM衍生物进行了分析，从而可以系统评估其糖苷酶抑制谱。尽管DIM的N-取代降低了其对α-甘露糖苷酶的抑制活性，但是一些衍生物显示出对其他糖苷酶的显着抑制作用。