N-(2-chlorobenzyl)formamide | 86386-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)formamide
• 英文别名: N-Formyl-o-chlorobenzylamin；N-[(2-chlorophenyl)methyl]formamide
• CAS: 86386-66-5
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: RUZYSHZMFLFLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)formamide 在 三光气 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Ultrasound-Promoted Parallel Synthesis of Trifluoroatrolactamide Library via a One-Pot Passerini/Hydrolysis Reaction Sequence and Their Fungicidal Activities

  摘要：

  An ultrasound-promoted one-pot Passerini/hydrolysis reaction sequence has been developed for the synthesis of trifluoroatrolactamide derivatives using a diverse range of trifluoroacetophenones and isonitriles in acetic acid. Parallel synthesis in a centrifuge tube using a noncontact ultrasonic cell crusher was used in this study as an efficient method for the rapid generation of combinatorial trifluoroatrolactamide libraries, and subsequent biochemical evaluation of the resulting compounds indicated that they possessed excellent broad-spectrum fungicidal activities. N-(4-chlorophenyl)-2-(4-ethylphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanamide and N-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanamide, in particular, showed significant fungicidal activities against all of the fungal species tested in the current study.

  DOI：

  10.1021/co400111r
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰氨基糖精作为一种新兴的半胱氨酸定向共价弹头及其在鉴定新型 FBPase 降糖抑制剂中的应用

  摘要：

  随着共价药物的复兴，迫切需要鉴定能够形成半胱氨酸键的新部分。在此，我们报告了能够与半胱氨酸发生新型共价反应的N-酰基氨基糖精部分。通过对果糖-1,6-二磷酸酶 (FBPase) 进行共价修饰，证明了它们作为替代亲电弹头的实用性，FBPase 是与癌症和 2 型糖尿病相关的有希望的靶标。与 FBPase 结合的标题化合物W8的共晶结构出人意料地揭示了N-酰基氨基糖精部分用作亲电子弹头，在释放糖精的同时共价修饰 FBPase 中的非催化 C128 位点，这表明糖精衍生物与半胱氨酸的共价反应机制以前未被发现。标题化合物W8的处理在体外和体内显示出对葡萄糖产生的有效抑制。这种新发现的反应性弹头补充了当前半胱氨酸共价修饰剂的全部内容，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00336

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Hydrophosphination of CO₂and Subsequent Formate Transfer in the 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed<i>N</i>-Formylation of Amines
  作者：Che Chang Chong、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201505244

  日期：2015.10.5

  Hydrophosphination of CO2 with 1,3,2‐Diazaphospholene (NHP‐H; 1) afforded phosphorus formate (NHP‐OCOH; 2) through the formation of a bond between the electrophilic phosphorus atom in 1 and the oxygen atom from CO2, along with hydride transfer to the carbon atom of CO2. Transfer of the formate from 2 to Ph2SiH2 produced Ph2Si(OCHO)2 (3) in a reaction that could be carried out in a catalytic manner

  通过1,3,2-二氮杂膦烯（NHP-H; 1）对CO 2进行氢磷酸化，通过1中的亲电磷原子与CO 2中的氧原子之间的键形成甲酸磷（NHP-OCOH; 2），与氢化物一起转移到CO 2的碳原子上。将甲酸酯从2转移到Ph 2 SiH 2可以在反应中生成Ph 2 Si（OCHO）2（3），该反应可以通过使用5 mol％的1进行催化。这些基本反应用于在环境条件下在一锅中用CO 2对胺衍生物进行无金属催化的N-甲酰化反应。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。
• [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000821A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。
• HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Kai Masanori

  公开号：US20120029187A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein Z is —C(R 9 )(R 10 )— or —N(R 11 )—, A is an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 12 )—, W is an oxygen atom or a sulfur atom, m is an integer of from 0 to 3, n is an integer of from 0 to 3, m+n is from 1 to 3, R 1 is halo C 1 -C 6 alkyl, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 3 and R 4 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 11 and R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or the like, and X is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl, or the like.

  提供新型除草剂。 一种由式（1）表示的卤烷基磺酰苯胺衍生物或其农药可接受的盐： 式（1）： 其中Z为—C(R9)(R10)—或—N(R11)—，A为氧原子、硫原子或—N(R12)—，W为氧原子或硫原子，m为0至3的整数，n为0至3的整数，m+n为1至3，R1为卤代C1-C6烷基，R2为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物，R11和R12中的每一个为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或类似物，X独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物。