dimethyl but-3-enylphosphonate | 205644-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl but-3-enylphosphonate
• 英文别名: dimethyl but-3-en-1-ylphosphonate；bis-OMe-3-butenyl phosphonate；4-Dimethoxyphosphorylbut-1-ene
• CAS: 205644-46-8
• 化学式: C₆H₁₃O₃P
• 分子量: 164.141
• InChiKey: JDKZQOKQRZLXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl but-3-enylphosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl hydrogen but-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 以76%的产率得到dimethyl but-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phostones via DABCO-catalyzed bromocyclization of alkenylphosphonic acid monoesters

  摘要：

  通过DABCO催化的溴环化反应，在温和条件下高内部选择性地合成了一系列phostones。获得的二对映异构体被分离，并确认了相对构型。

  DOI：

  10.1039/c7ob01436h

文献信息

• [EN] NEW ANTIVIRAL ACYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'ACYCLONUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019206907A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): as well as its use as a medicament, especially for its use for treating viral infections.

  这项发明涉及具有以下化学式（I）的化合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗病毒感染。
• A modular and divergent approach to spirocyclic pyrrolidines
  作者：Benjamin D. A. Shennan、Peter W. Smith、Yusuke Ogura、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/d0sc03676e

  日期：——

  An efficient three-step sequence to afford a valuable class of spirocyclic pyrrolidines is reported. A reductive cleavage/Horner–Wadsworth–Emmons cascade facilitates the spirocyclisation of a range of isoxazolines bearing a distal β-ketophosphonate. The spirocyclisation precursors are elaborated in a facile and modular fashion, via a [3 + 2]-cycloaddition followed by the condensation of a phosphonate

  报道了提供有价值的螺环吡咯烷类的有效三步序列。还原性裂解/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应促进一系列带有远端β-酮膦酸酯的异恶唑啉的螺环化。螺环化前体通过[3 + 2]-环加成反应，然后通过膦酸酯的缩合，引入多个发散点，以简便且模块化的方式进行制备。该协议的合成效用已在广泛的1-azaspiro [4,4]壬烷家族的合成中以及在天然产物（±）-头孢他辛的简明形式合成中得到了证明。
• A Novel Synthesis of Dimethyl 2-Oxoalkenylphosphonate from Pulegone Hydrogen Chloride Adduct
  作者：Koichi Kojima、Shinichi Saito

  DOI：10.1055/s-1992-26274

  日期：——

  The one-step synthesis of dimethyl 2-oxoalkenylphosphonates 2 from pulegone (p-menth-4(8)-en-3-one) hydrogen chloride adduct 4 and dimethyl lithioalkylphosphonates is described.

  描述了从脉果醇（p-menth-4(8)-en-3-one）氢氯酸加合物4和二甲基锂烷基膦酸酯一步合成二甲基2-氧代烯烃膦酸酯2的过程。
• Ring closing metathesis reactions on a phosphonate template
  作者：Paul R. Hanson、Diana S. Stoianova

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00728-x

  日期：1998.6

  The first examples of ring-closing metathesis reactions on a phosphonate template catalyzed by the ruthenium alkylidene 3 are described. The yield, rate, and mode of cyclization in these reactions are sensitive to simple olefin substitution. The highlight of this method is the efficient syntheses of 2-alkyloxy-3,6-dihydro-[1,2]oxaphosphinine 2-oxide heterocycles (2).

  描述了在由亚烷基钌3催化的膦酸酯模板上的闭环易位反应的第一实例。这些反应中的产率，速率和环化方式对简单的烯烃取代很敏感。该方法的亮点是2-烷氧基-3,6-二氢-[1,2]氧杂膦-2-氧化物杂环的有效合成（2）。
• Electrophilic Heteroatom Cyclization of w-Alkenylphoshonic Acid Half Esters Giving Cyclic Phosphonates (Phostones)
  作者：Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu、Yoshihito Shioya、Haruo Iwasawa

  DOI：10.3987/com-97-s52

  日期：——