4-(3-thienyl)phenyl-boronic acid | 415916-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-thienyl)phenyl-boronic acid
• 英文别名: 4-(4-thienyl)phenyl-boronic acid；(4-Thiophen-3-ylphenyl)boronic acid
• CAS: 415916-25-5
• 化学式: C₁₀H₉BO₂S
• 分子量: 204.057
• InChiKey: IIVKEBRISXTSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 4-(3-thienyl)phenyl-boronic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Pd Nanoparticles Embedded Into MOF-808: Synthesis, Structural Characteristics, and Catalyst Properties for the Suzuki–Miyaura Coupling Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03731-4
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-(3-thienyl)phenyl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  JP6068194

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Scyllo-inositol as a convenient protecting group for aryl boronic acids in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Shinichi Kuno、Tomoyuki Kimura、Masanori Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.008

  日期：2014.1

  Herein, we report air- and water-stable borate complexes between scyllo-inositol and aryl boronic acids. The complexes were less reactive than free aryl boronic acids under Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction conditions; thus, the borate complexes were used as protected boronic acids. Although protecting groups for organoboronic acids are useful in coupling reactions, especially those used to produce

  在此，我们提出空气和水之间稳定的硼酸盐复合鲨肌醇和芳基硼酸。在铃木-宫浦交叉偶联反应条件下，络合物的反应性低于游离的芳基硼酸。因此，硼酸盐配合物被用作保护的硼酸。尽管有机硼酸的保护基可用于偶联反应，尤其是用于制备π-共轭分子的保护基，但仅少数文献描述了硼酸保护基的使用。提出的独特的结构硼酸盐配合物为芳基硼酸提供了一种新颖的保护方法。
• Regioselective Cross-Coupling Reactions of Boronic Acids with Dihalo Heterocycles
  作者：Ioannis N. Houpis、Renmao Liu、Yanfei Wu、Yukuan Yuan、Youchu Wang、Ulrike Nettekoven

  DOI：10.1021/jo101223z

  日期：2010.10.15

  The carboxylic acid anion moiety have been used as a tunable directing group in the cross-coupling reaction of 2 6-dichloronicotinic acid and 2,5-dibronio-1,2,4-triazole derivatives producing selectively the 2- or 6-substituted nicotinic acids, while only the 5-substituted triazoles were obtained nuclei a variety of conditions
• Pd Nanoparticles Embedded Into MOF-808: Synthesis, Structural Characteristics, and Catalyst Properties for the Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Jie Wang、Tang Li、Zesheng Zhao、Xiaoli Zhang、Wan Pang

  DOI：10.1007/s10562-021-03731-4

  日期：2022.5
• JP6068194
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——