3-苯基苯甲酸甲酯 | 16606-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-phenylbenzoate
• 英文别名: methyl [1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；methyl biphenyl-3-carboxylate；methyl 3-biphenylcarboxylate；biphenyl 3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 16606-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: BYSRVCQMGFTUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-161 °C
• 沸点：
  88-89 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.4%的产率得到3-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iridium(iii) complexes with enhanced film amorphism as guests for efficient orange solution-processed single-layer PhOLEDs with low efficiency roll-off

  摘要：

  通过在 2-苯基苯并噻唑配体苯基段的元位上引入苯基取代基，合成了两种新型橙色铱（III）配合物，即 (3Phbt)222Ir(acac) 和 (3OMePhbt)222Ir(acac)。与母体化合物 (bt)222Ir(acac) 相比，这两种化合物的热稳定性和薄膜非晶性都大大增强，因此适合作为高性能溶液处理磷光有机发光二极管（PhOLED）的客体。然而，与(bt)222Ir(acac)相比，含有对位苯基的(4Phbt)222Ir(acac)具有更差的可加工性，这是因为强烈的分子间相互作用会导致自发结晶。以 (3Phbt)222Ir(acac) 和 (3OMePhbt)222Ir(acac) 为客体的单层溶液加工 PhOLED 的峰值电流效率分别为 17.2 cd A-1 和 15.2 cd A-1，最大亮度分别为 28 270 cd m-2 和 27 900 cd m-2。与采用(bt)222Ir(acac)（10.2 cd A-1 和 14 350 cd m-2）和(4Phbt)222Ir(acac)（5.0 cd A-1 和 13 790 cd m-2）作为荧光粉的器件相比，这两种荧光粉的亮度都有很大提高。此外，这些设备在高亮度下的效率衰减非常低。这些目标配合物的电致发光性能之所以大大提高，主要是由于环金属配体的适当取代位点上存在一个刚性苯基，从而提高了热稳定性，减轻了分子间的相互作用，进而增强了薄膜的非结晶性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50834j
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-苯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n

文献信息

• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。
• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。