1-fluorobenz[g]isoquinoline-5,10-dione derivative | 156090-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-fluorobenz[g]isoquinoline-5,10-dione derivative
• 英文别名: 9-chloro-6-fluorobenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 156090-80-1
• 化学式: C₁₃H₅ClFNO₂
• 分子量: 261.64
• InChiKey: OTIAKQOYRZRDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluorobenz[g]isoquinoline-5,10-dione derivative 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到6-hydroxy-9-chlorobenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三甲基硅烷酸钠。用于从蒽-9,10-二酮、Benz[g]isoquinoline-5-10-diones 和硝基苯中置换氟化物 SNAr 型的羟基合成子

  摘要：

  摘要 在 THF 中用三甲基硅烷酸钠处理氟蒽-9,10-二酮、氟苯[g]异喹啉-5,10-二酮和 1-或 4-氟硝基苯，然后酸化，很容易产生相应的羟基类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004449
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-Chloro-5-fluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-fluorobenz[g]isoquinoline-5,10-dione derivative
  参考文献：
  名称：

  区域异构体6,9-（氯氟）-取代的苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮，苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和6-氯-9-氟-苯并[ g ]喹喔啉-5的合成10二酮

  摘要：

  在四氢呋喃中用锌粉处理二氟或氯氟取代的苄基溴化物5a-c，得到相应的苄基溴化锌6a-c。这些通过镍催化介导的用氯取代的杂环酯4A和4B处理的有机金属进行偶联，得到二卤代苄基取代的杂环酯7Aa-c和7Ba-c。在钯催化下用6c处理4c可得到7cc。通过将这些酯水解制得的酸8（经发烟硫酸处理）进行环化和氧化反应，得到所需的区域异构体二卤代杂环醌2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340105

文献信息

• 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted-isoquinoindazole-6(2H)-ones
  申请人：Boehringer Mannheim Italia, S.p.A.

  公开号：US05519029A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  This invention is directed to 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted isoquino [8,7,6-cd]indazole-6-(2H)-ones and to 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted-isoquino [5,6,7-cd] indazole-6(2H)-ones. These compounds have been shown to have antitumor activity.

  这项发明涉及2-氨基烷基-5-氨基烷基氨基取代的异喹诺[8,7,6-cd]吲哚-6-(2H)-酮和2-氨基烷基-5-氨基烷基氨基取代的异喹诺[5,6,7-cd]吲哚-6(2H)-酮。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。
• Hetero-annulated indazoles
  申请人：The University of Vermont

  公开号：US05596097A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  This invention is directed to heteroannulated indazoles namely to 2,5-disubstituted quinolino-, isoquinolino-, phthalazino-, and quinoxalino- annulated indazole-6(2H)-ones and related mono N-oxides. These compounds have been shown to have antitumor activity.

  这项发明涉及杂环并联吲唑，特别是2,5-二取代喹啉基、异喹啉基、邻苯二氮杂环基和喹啉基并联的吲唑-6(2H)-酮及相关的单N-氧化物。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Bis Aza-anthracene-9,10-diones and Bis Aza-anthrapyrazole-6-ones
  作者：Ippolito Antonini、Giorgio Santoni、Roberta Lucciarini、Consuelo Amantini、Diego Dal Ben、Rosaria Volpini、Gloria Cristalli

  DOI：10.1021/jm7013937

  日期：2008.2.1

  The good results obtained as potential antitumor drugs with aza-anthracenediones and aza-anthrapyrazoles, e.g. pixantrone, 1a, and 1b (Chart 1), prompted us to design and synthesize a series of symmetrical bis derivatives, compounds 7-10 (Chart 1). These compounds are dimers of different aza-anthracenedione and aza-anthrapyrazolone monomers connected by the linker found to be the most appropriate among potential bis intercalators synthesized by us. The DNA-binding properties of bis derivatives 7 and 8 have been examined using fluorometric techniques: these target compounds are excellent DNA ligands, with a clear binding site preference for AT-rich duplexes. In vitro cytotoxic activity of all target compounds 7-10 and of reference compound pixantrone toward human cancer adenocarcinoma cell line HT29 is also described. Two selected compounds have been investigated for their capacity of inducing early apoptosis.
• 2-AMINOALKYL-5-AMINOALKYLAMINO SUBSTITUTED ISOQUINOINDAZOLE-6-(2H)-ONES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0662076B1

  公开（公告）日：2001-04-11
• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30