(S)-Fmoc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 | 141636-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-Fmoc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 中文别名: FMOC-(S)-5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: Fmoc-D-5,5-dimethylthiaproline
• 英文别名: (S)-Fmoc-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 141636-66-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: AHWBFHCBDIMJQV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Fmoc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 Fmoc-D-DMPT-Pro-OPfp
  参考文献：
  名称：

  神经激肽NK-2受体的高效和选择性七肽拮抗剂。

  摘要：

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P

  DOI：

  10.1021/jm00092a008
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-Fmoc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  神经激肽NK-2受体的高效和选择性七肽拮抗剂。

  摘要：

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P

  DOI：

  10.1021/jm00092a008

文献信息

• Methods for synthesizing α4β7 peptide antagonists
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US10407468B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides methods of making α4β7 peptide monomer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.

  本发明提供了制造α4β7 肽单体和二聚体拮抗剂的方法。本发明的方法包括固相和溶相方法，以及通过缩合较小的肽片段进行合成的方法。本发明的方法还包括合成包含一个或多个青霉胺残基的肽的方法。
• METHODS FOR SYNTHESIZING ALPHA4BETA7 PEPTIDE ANTAGONISTS
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3432906A1

  公开（公告）日：2019-01-30
• INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA2BETA1 WITH MODIFIED UREA MOIETY
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20090197861A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Novel compounds inhibiting the integrin α2β1/GPIa-IIa receptor are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as methods of their therapeutic use. The compounds disclosed are useful, inter alia, as inhibitors of integrin α2β1/GPIa-IIa-mediated activity.
• METHODS FOR SYNTHESIZING alpha4ß7 PEPTIDE ANTAGONISTS
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170327541A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides methods of making α4β7 peptide monmer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.
• US7910609B2
  申请人：——

  公开号：US7910609B2

  公开（公告）日：2011-03-22