methyl 4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate | 1022138-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-((4-ethynylphenyl)ethynyl)benzoate；methyl 4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate；4-(4-Ethynyl-phenylethynyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1022138-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: UCOOWOBTRCUAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate 、 5,10,15-triphenyl-20-(4-iodophenyl)porphyrin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到methyl 4-((4-((4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  模块化双量子位系统中的光谱寻址能力

  摘要：

  合成化学的结构精度和可重复性的结合非常适合创建化学量子位，这是量子信息科学 (QIS) 系统的核心单元。通过利用合成化学固有的原子控制，我们解决了两个量子位之间的自旋-自旋距离如何影响电子自旋相干性的基本问题。为实现这一目标，我们设计了一系列具有两个光谱不同量子位元的分子，即早期过渡金属 Ti 3+和晚期过渡金属 Cu 2+随着两种金属之间的分离增加。至关重要的是，我们还合成了单金属同系物作为对照。两种金属之间的光谱分离使我们能够单独探测双金属物种中的每种金属，并将其与单金属对照样品进行比较。在 1.2-2.5 nm 的范围内，我们发现电子自旋对相干时间的影响可以忽略不计，我们将这一发现归因于不同的共振频率。相反，相干时间由到另一个量子位配体框架上核自旋的距离控制。这一发现为光谱可寻址分子量子位的设计提供了指导。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02417
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  在TMSN 3存在下，使用TfOH从末端炔烃化学选择性合成1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01576

文献信息

• Progress towards synthetic chlorins with graded polarity, conjugatable substituents, and wavelength tunability
  作者：Doyoung Ra、Kelly A. Gauger、Kannan Muthukumaran、Thiagarajan Balasubramanian、Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Zhanqian Yu、Daniel C. Talley、Melanie Ehudin、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1142/s1088424615500042

  日期：2015.4

  Advances in chlorin synthetic chemistry now enable the de novo preparation of diverse chlorin-containing molecular architectures. Five distinct molecular designs have been explored here, including hydrophobic bioconjugatable (oxo)chlorins; a hydrophilic bioconjugatable chlorin; a trans-ethynyl/iodochlorin building block; a set of chlorins bearing electron-rich (methoxy, dimethylamino, methylthio) groups at the 3-position; and a set of ten 3,13-disubstituted chlorins chiefly bearing groups with extended π-moieties. Altogether 23 new chlorins (17 targets, 6 intermediates) have been prepared. The challenge associated with molecular designs that encompass the combination of "hydrophilic, bioconjugatable and wavelength-tunable" chiefly resides in the nature of the hydrophilic unit.

  随着氯素合成化学的进步，现在可以从头开始制备各种含氯素的分子结构。本文探讨了五种不同的分子设计，包括疏水性可生物共轭（氧化）氯化物；亲水性可生物共轭氯化物；反式乙炔基/碘氯化物结构单元；一组在 3 位含有富电子（甲氧基、二甲基氨基、甲硫基）基团的氯化物；以及一组主要含有具有扩展 π-分子结构基团的 10 种 3,13-二取代氯化物。共制备出 23 种新的氯素（17 种目标物，6 种中间物）。与兼具 "亲水性、可生物共轭性和波长可调性 "的分子设计相关的挑战主要在于亲水单元的性质。
• A Catenated Strut in a Catenated Metal-Organic Framework
  作者：Qiaowei Li、Chi-Hau Sue、Subhadeep Basu、Alexander K. Shveyd、Wenyu Zhang、Gokhan Barin、Lei Fang、Amy A. Sarjeant、J. Fraser Stoddart、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1002/anie.201003221

  日期：2010.9.10

  interlocked molecules (MIMs), in the form of donor–acceptor [2]catenane‐containing struts of exceptional length, have been incorporated into a three‐dimensional catenated metal–organic framework (MOF) at precise locations and with uniform relative orientations. Catenation is expressed simultaneously within the struts and the framework.

  MIM符合MOF：机械连锁分子（MIM），以特殊长度的含供体-受体[2]链烷的支杆形式，已在精确的位置并与三维链状金属-有机骨架（MOF）结合在一起。相对方向一致。链条在支杆和框架内同时表达。
• Redox‐Neutral Tetrafluoroethylation of Aryl Alkynes with 1,1,2,2‐Tetrafluoroethane Sulfonic Acid Leading to α‐Tetrafluoroethylated Acetophenones
  作者：Takuji Kawamoto、Kohki Noguchi、Ryotaro Takata、Rio Sasaki、Hiroshi Matsubara、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/chem.202100137

  日期：2021.7.2

  The redox-neutral tetrafluoroethylation of alkynes with 1,1,2,2-tetrafluroroethanesulfonic acid (TFESA) and azobis(isobutyronitrile) (AIBN) proceeds via the formation of vinyl tetrafluoroethanesulfonates followed by a radical tetrafluoroethylation. Experimental and theoretical results support an intermolecular reaction.

  炔烃与 1,1,2,2-四氟乙磺酸 (TFESA) 和偶氮二异丁腈 (AIBN) 的氧化还原中性四氟乙基化反应是通过形成乙烯基四氟乙磺酸酯然后进行自由基四氟乙基化来进行的。实验和理论结果支持分子间反应。
• Multifunctional Bacteriochlorins from Selective Palladium-Coupling Reactions
  作者：Zhanqian Yu、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1021/ol3015545

  日期：2012.7.20

  Nonsymmetrical, multifunctional bacteriochlorin derivatives possessing different substituents at the beta-pyrrolic positions have been prepared by stepwise, selective functionalization of 3,13-dibromo-5-methoxybacteriochlorin via palladium-coupling reactions. The new derivatives reported here include monovalent bioconjugatable bacteriochlorin, orthogonally protected bacteriochlorin amino acid, and push-pull bacteriochlorins. Taken together, this study provides a route to previously unavailable bacteriochlorin architectures for fundamental studies and diverse applications.
• Ligand redox non-innocent behaviour in ruthenium complexes of ethynyl tolans
  作者：Wan M. Khairul、Mark A. Fox、Phil A. Schauer、David Albesa-Jové、Dmitry S. Yufit、Judith A.K. Howard、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.043

  日期：2011.8

  A small series of half-sandwich bis(phosphine) ruthenium acetylide complexes [Ru(C CC6H4C CSiMe3) (L-2)Cp'] and [Ru(C=CC6H4C=CC6H4R-4)(L-2)Cp'] (R = OMe, Me, CO2Me, NO2; L-2 = (PPh3)(2), Cp' = Cp; L-2 = dppe; Cp' = Cp*) have been synthesised. One-electron oxidations of these complexes gave the corresponding radical cations, which were significantly more chemically stable in the case of the Ru(dppe) Cp/ derivatives. The representative complex [Ru(C CC6H4C CC6H4OMe-4)(dppe)Cp*] was further examined by spectroelectrochemical (IR and UV-Vis-NIR) methods. The results of the spectroelectrochemical studies, supported by DFT calculations, indicate that the hole is largely supported by the 'RuC CC6H4' moiety in a manner similar to that described previously for simple aryl ethynyl complexes, rather than being more extensively delocalized along the entire conjugated ligand. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.