3,3',4,4'-tetrafluorobiphenyl | 136755-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrafluorobiphenyl
• 英文别名: 4-(3,4-Difluorophenyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 136755-64-1
• 化学式: C₁₂H₆F₄
• 分子量: 226.173
• InChiKey: ZFSHDTLSXRUGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  261.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrafluorobiphenyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,7,8-tetrafluorodibenzothiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  功能强大，热稳定，可一次性制备且可回收的亲电子三氟甲基化剂：2,8-二氟-和2,3,7,8-四氟-S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐

  摘要：

  尽管迄今为止已报道了许多亲电子三氟甲基化剂，但尚未开发出实用的试剂。S-（三氟甲基）二苯并噻吩盐，被称为梅本试剂，具有两个严重的缺点，阻碍了它们的实际应用：（1）合成涉及许多步骤，（2）三氟甲基化后形成大量的二苯并噻吩作为废物。我们在二苯并噻吩环上特定位置取代氟的想法导致这些化合物的合成，性质，反应性和应用得到了极大的改善。根据这个想法，2,8-二氟-和2,3,7,8-四氟-S-（三氟甲基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐和其他盐被开发为功能强大，热稳定，可一锅制备且可回收的试剂，用于各种类型的亲核底物的三氟甲基化，例如碳负离子，（杂）芳族化合物，烯烃，炔烃，硫醇，亚磺酸盐和膦。这种一锅又回收的生产方式极大地降低了该过程的化学和环境成本。由于它们具有较高的反应性和热稳定性，因此这些新试剂可能比梅本试剂具有更广泛的应用。因此，这些新版本的梅本试剂可被广泛用作在学术和工业应用中生产许多类型的含三氟甲基化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00669
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯硼酸 在 copper fluorapatite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3,3',4,4'-tetrafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  无配体，无碱，无助催化剂的氟磷灰石铜（CuFAP）是一种多功能，环保，多相且可重复使用的催化剂，可在环境反应条件下有效地偶合芳基硼酸†

  摘要：

  本文介绍了第一份报告，其中含氟磷灰石铜（CuFAP）的铜可作为一种多功能，环保，可回收的非均相催化剂，用于在环境反应中从芳基硼酸在甲醇溶剂中的均相偶联有效合成对称联芳基条件。所开发的方案是无配体，无碱和助催化剂的，可持续的，温和的，廉价的，并且与多种芳族/杂环硼酸兼容，并且无需纯化即可以优异的产率提供相应的产品。容易从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra16760k

文献信息

• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• 3,3’,4,4’-四氟联苯工业生产方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN106431822B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种如式(I)所示的3,3’,4,4’‑四氟联苯高收率的生产方法，此化合物通过3,4‑二氟苯基卤化镁在Mn(II)盐的催化作用下，与氧气反应制备得到。
• Thieme Journal Awardees - Where Are They Now? On Cobalt-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Matthias Mayer、Waldemar Czaplik

  DOI：10.1055/s-0029-1218013

  日期：2009.11

  An operationally simple biaryl coupling reaction has been developed. The underlying domino process involves in situ Grignard formation from aryl bromides and subsequent homocoupling with catalytic CoCl 2 and I bar synthetic air as terminal oxidant.

  已开发出操作简单的联芳基偶联反应。潜在的多米诺骨牌过程涉及由芳基溴化物原位形成格氏，随后与催化 CoCl 2 和 I bar 合成空气作为末端氧化剂均偶联。
• Aerobic homocoupling of arylboronic acids catalysed by copper terephthalate metal–organic frameworks
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4gc00056k

  日期：——

  Copper terephthalate MOF is utilised as an environmentally benign, efficient and reusable heterogeneous catalyst to effect the aerobic homocoupling of arylboronic acids yielding the corresponding symmetrical biphenyls under mild reaction conditions. This method tolerates various substituents present in arylboronic acids such as halogens, cyano and nitro groups. The catalytic performance has been compared with that of other copper based MOFs namely MOF-101, [Cu(pdc)2]NH2Me2, [Cu2(ndc)2ted]n and [Cu(H2L)]n as well as with other copper salt catalysts. Sheldon test confirmed the heterogeneity of the catalyst, which can be reused under optimized conditions with only a minor loss in its activity. A mechanism for the homocoupling reaction is also proposed. The simplicity of catalyst preparation, its stability, substrate selectivity, easy recovery and regeneration designate possible utilization of this catalytic system in a multitude of catalytic reactions and industrial processes.

  铜对苯二甲酸MOF被用作一种环保、高效且可重复使用的非均相催化剂，以在温和反应条件下进行芳基硼酸的有氧同偶联，产出相应的对称联苯。该方法能够耐受芳基硼酸中存在的各种取代基，如卤素、氰基和硝基。催化性能已与其他铜基MOFs进行比较，如MOF-101、[Cu(pdc)2]NH2Me2、[Cu2(ndc)2ted]n和[Cu(H2L)]n，以及其他铜盐催化剂。Sheldon测试确认了催化剂的非均相特性，在优化条件下可以重复使用，仅有轻微的活性损失。还提出了同偶联反应的机制。催化剂制备的简单性、稳定性、底物选择性、易于回收和再生使得该催化系统在多种催化反应和工业过程中具有潜在的应用价值。
• Ligand- and Base-Free Access to Diverse Biaryls by the Reductive Coupling of Diaryliodonium Salts
  作者：V. Arun、P. O. Venkataramana Reddy、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600242

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed protocol to access a wide range of symmetrical and unsymmetrical biaryls from stable diaryliodonium salts was developed. The reaction involved the use of an effective and recyclable Pd/polyethylene glycol-400 catalyst system to harness the aryl moieties of two diaryliodonium salts; the ensuing biaryls may be utilized to synthesize an array of useful compounds, including 5-aryluracils, carbazoles

  开发了一种无配体和无碱的 Pd 催化方案，可从稳定的二芳基碘鎓盐中获取各种对称和不对称联芳基化合物。该反应涉及使用有效且可回收的 Pd/聚乙二醇-400 催化剂体系来利用两种二芳基碘鎓盐的芳基部分；随后的联芳可用于合成一系列有用的化合物，包括 5-芳基尿嘧啶、咔唑、色酮、芴酮、菲啶和啶酰菌胺类似物。