(2-cyclohexen-1-yl)cyclohexylamine | 128318-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-cyclohexen-1-yl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 128318-75-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: KYISLQIGGZFGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexen-1-yl)cyclohexylamine 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  光催化脱氢合成N-芳基胺

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化的催化脱氢（CD）为芳香族化合物的合成提供了一条有效的途径。然而，由于在光催化条件下难以控制胺的反应性，通过可见光诱导的环糊精来获得广泛使用的合成部分的N-芳基胺仍然是一个重大挑战。在这里，可见光诱导光催化合成N-芳基胺是通过烯丙胺的CD实现的。使用C 6 F 5 I作为氢原子受体的不寻常策略使得带有各种官能团和活化C-H键的胺能够温和且受控的CD，从而抑制反应性N-芳基胺产物的副反应。彻底的机理研究表明，单电子和氢原子转移以明确的顺序参与，以在控制反应性方面提供协同效应。值得注意的是，反电子转移过程可防止所需产物在氧化条件下进一步反应。

  DOI：

  10.1039/d0sc04890a
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 1,3-环己二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以82%的产率得到(2-cyclohexen-1-yl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  烷基胺对 1,3-二烯的一般镍催化加氢胺化反应：催化剂选择、范围和机理

  摘要：

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选

  DOI：

  10.1021/ja017575w

文献信息

• Synthese de β-fluoroamines
  作者：Ch. Toulgui、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82924-3

  日期：1990.3
• TOULGUI, CH.;CHAABOUNI, M. M.;BAKLOUTI, A., J. FLUOR. CHEM., 46,(1990) N, C. 385-391
  作者：TOULGUI, CH.、CHAABOUNI, M. M.、BAKLOUTI, A.

  DOI：——

  日期：——
• A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:  Catalyst Selection, Scope, and Mechanism
  作者：Jan Pawlas、Yoshiaki Nakao、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017575w

  日期：2002.4.1

  of the thermodynamics favoring the reaction of a nickel allyl with an amine to form an allylic amine, the thermodynamics favored reaction of a nickel(0) complex with allylic amine in the presence of acid to form a Ni(II) allyl. The realization of these thermodynamics led us to the discovery that nickel and some palladium complexes in the presence or absence of acid catalyze the exchange of the amino

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选
• Synthesis of <i>N</i>-aryl amines enabled by photocatalytic dehydrogenation
  作者：Jungwon Kim、Siin Kim、Geunho Choi、Geun Seok Lee、Donghyeok Kim、Jungkweon Choi、Hyotcherl Ihee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc04890a

  日期：——

  Catalytic dehydrogenation (CD) via visible-light photoredox catalysis provides an efficient route for the synthesis of aromatic compounds. However, access to N-aryl amines, which are widely utilized synthetic moieties, via visible-light-induced CD remains a significant challenge, because of the difficulty in controlling the reactivity of amines under photocatalytic conditions. Here, the visible-light-induced

  通过可见光光氧化还原催化的催化脱氢（CD）为芳香族化合物的合成提供了一条有效的途径。然而，由于在光催化条件下难以控制胺的反应性，通过可见光诱导的环糊精来获得广泛使用的合成部分的N-芳基胺仍然是一个重大挑战。在这里，可见光诱导光催化合成N-芳基胺是通过烯丙胺的CD实现的。使用C 6 F 5 I作为氢原子受体的不寻常策略使得带有各种官能团和活化C-H键的胺能够温和且受控的CD，从而抑制反应性N-芳基胺产物的副反应。彻底的机理研究表明，单电子和氢原子转移以明确的顺序参与，以在控制反应性方面提供协同效应。值得注意的是，反电子转移过程可防止所需产物在氧化条件下进一步反应。