(E)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol | 921757-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 921757-66-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: VYJKKPFODDHPFA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  467.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol 在 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-ethylenediiminato)chromium(III) chloride 、 六氟异丙醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以43 %的产率得到5,10-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene-1,3,6,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  铬催化羟基芪类化合物的受控有氧氧化二聚

  摘要：

  描述了羟基二苯乙烯类化合物的有氧氧化二聚。 Cr-salen 络合物催化 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中羟基二苯乙烯类化合物的二聚，形成包含天然产物样支架（四边形）或其前体（取决于芳香族取代基）的化合物。向反应体系中添加催化量的三氟甲磺酸钪[Sc(OTf) 3 ]改变了反应结果，得到了不同的天然产物样化合物，苍白球醇型二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00839
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-quadrangularin A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603097

文献信息

• New hydroxystilbenoid derivatives endowed with neuroprotective activity and devoid of interference with estrogen and aryl hydrocarbon receptor-mediated transcription
  作者：Carolina Villalonga-Barber、Aggeliki K. Meligova、Xanthippi Alexi、Barry R. Steele、Constantinos E. Kouzinos、Constantinos G. Screttas、Efrosini S. Katsanou、Maria Micha-Screttas、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.018

  日期：2011.1

  100 to 400-fold more potent than resveratrol. Derivatives 2, 4 and 6 lacked cytotoxic activity against HT22 cells and estrogen receptor agonist or antagonist activity in estrogen response element-dependent gene expression and in estrogen-dependent proliferation of MCF-7 human breast cancer cells. In addition, they were incapable of interfering with aryl hydrocarbon receptor-mediated xenobiotic response

  我们合成了一系列新的（E）二苯乙烯类衍生物，其在与反式-白藜芦醇的环位置相同或相似的环位置上含有羟基，并带有一个或两个与4'-OH邻位的给电子基团，我们已经使用它们评估了它们的神经保护活性。谷氨酸攻击的HT22海马神经元可模拟氧化应激诱导的神经元细胞死亡。活性最高的衍生物5-（E）-2- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟苯基]乙烯基} -1,3-苯二醇（2），5-[（E）-2 -（（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙烯基）]-1,3-苯二醇（4）和5-（1 E，3 E）-4- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟基苯基] -1,3-丁二烯基} -1,3-苯二醇（6）的EC 50值分别为30、45和12 nM。 ，并且是。效力比白藜芦醇高100到400倍。衍生物2，4和6缺乏细胞毒性活性对HT22细胞和雌激素反应元件依赖性基因表达雌激素受体激动剂或拮抗剂活性，并在MCF-7人乳腺癌细胞
• A Scalable Biomimetic Synthesis of Resveratrol Dimers and Systematic Evaluation of their Antioxidant Activities
  作者：Bryan S. Matsuura、Mitchell H. Keylor、Bo Li、YuXuan Lin、Shelby Allison、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201409773

  日期：2015.3.16

  An efficient synthetic route to the resveratrol oligomers quadrangularin A and pallidol is reported. It features a scalable biomimetic oxidative dimerization that proceeds in excellent yield and with complete regioselectivity. A systematic evaluation of the natural products and their synthetic precursors as radical‐trapping antioxidants has revealed that, contrary to popular belief, this mode of action

  据报道，合成白藜芦醇寡聚体quadrangularin A和pallidol的有效途径。它具有可扩展的仿生氧化二聚作用，能以优异的收率和完全的区域选择性进行。对天然产物及其合成前体作为捕获自由基的抗氧化剂的系统评价表明，与普遍的看法相反，这种作用方式不太可能解释其观察到的生物活性。
• Unexpected Formation of Two Novel Resveratrol Dimers
  作者：Wenling Li、Hongfu Li、Aixia Wang、Yaling Luo、Peng Zang

  DOI：10.3184/030823410x12658829613846

  日期：2010.2

  A concise synthesis is reported of two novel resveratrol dimers that are analogues of the natural products ampelosin F and isoampelosin F. The rare dibenzobicycleo[3,2,1]octadiene skeleton was constructed using a Lewis acid AlCl3 catalysed one-pot synthesis starting from tert-butyl protected resveratrol oligomers. The structures and stereochemistry of the synthetic analogues were established on the

  报道了两种新型白藜芦醇二聚体的简明合成，它们是天然产物 ampelosin F 和 isoampelosin F 的类似物。 稀有的二苯并双环 [3,2,1] 辛二烯骨架是使用路易斯酸 AlCl3 催化的从叔-丁基保护的白藜芦醇低聚物。合成类似物的结构和立体化学是在核磁共振光谱证据的基础上建立的。
• Total Synthesis of (±)-Quadrangularin A
  作者：Wenling Li、Hao Li、Ying Li、Zijie Hou

  DOI：10.1002/anie.200603097

  日期：2006.11.20
• 10.1021/acs.orglett.4c00839
  作者：Nagasawa, Shota、Itagaki, Yudai、Sasano, Yusuke、Iwabuchi, Yoshiharu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00839

  日期：——

  Aerobic oxidative dimerization of hydroxystilbenoids is described. A Cr–salen complex catalyzed the dimerization of hydroxystilbenoids in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol to form compounds comprising a natural product-like scaffold (quadrangularin) or its precursor depending on the aromatic substituents. The addition of a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3] to the reaction system altered

  描述了羟基二苯乙烯类化合物的有氧氧化二聚。 Cr-salen 络合物催化 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中羟基二苯乙烯类化合物的二聚，形成包含天然产物样支架（四边形）或其前体（取决于芳香族取代基）的化合物。向反应体系中添加催化量的三氟甲磺酸钪[Sc(OTf) 3 ]改变了反应结果，得到了不同的天然产物样化合物，苍白球醇型二聚体。