(E)-3-(benzylamino)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one | 200862-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzylamino)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 200862-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JBJNDOMNMJZZTO-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzylamino)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸肼 、 montmorillonite K-10 作用下， 反应 22.0h， 以43%的产率得到3(5)-ethoxy-5(3)-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑类的高效区域控制合成和抗菌活性

  摘要：

  一系列 1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-胺、3-乙氧基-5-苯基-1 H-吡唑、5-乙氧基-1,3-二苯基-1 H-吡唑和 3-以蒙脱石 K-10 为固体载体，超声作用下，α-氧代烯酮 O、N-缩醛和/或 β-氧代硫代酯与肼衍生物的区域控制环化有效地制备了 ethoxy-1,5-diphenyl-1 H-pyrazole。杂环化合物的抗菌活性通过直接生物自显影试验进行评价。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983771
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 montmorillonite K-10 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(benzylamino)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyrazolesfrom α- OxoketeneO,N-Acetals Using MontmorilloniteK-10/Ultrasound

  摘要：

  5(3)-Amino-3(5) phenylpyrazoles 3a-f 是以δ-氧代酮类 O,N-乙缩醛 2a-g 与肼在超声条件下用蒙脱石 K-10 作为固体支持物进行缩合而制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39398

文献信息

• [4+1] Cycloaddition of Enaminothiones and Aldehyde <i>N</i> -Tosylhydrazones Toward 3-Aminothiophenes
  作者：Zhuqing Liu、Ping Wu、Yuan He、Ting Yang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801028

  日期：2018.11.16

  An efficient protocol toward trisubstituted 3‐aminothiophenes has been developed through a [4+1] cycloaddition of enaminothiones and aldehyde N‐tosylhydrazones under transition‐metal‐free conditions. 3‐Aminothiophene derivatives as well as their chiral analogs were obtained in good to excellent yields. Direct interaction of the enaminothiones with the diazo compounds of α‐carbonyl or ester group‐functionalized

  通过在无过渡金属条件下烯胺硫酮和醛N-甲苯磺酰s的[4 + 1]环加成反应，已开发出一种有效的三取代3-氨基噻吩方案。3-氨基噻吩衍生物及其手性类似物的收率良好。烯氨基硫酮与α-羰基或酯基官能化醛的重氮化合物的直接相互作用也有效地提供了相同类型的3-氨基噻吩。合成方法的多样性已通过广泛的底物范围和对烯胺硫酮的C-S，C-O和C-N键裂解的出色化学选择性证明。
• Copper-Catalyzed Formal Carbene Migratory Insertion into Internal Olefinic C═C Bonds with <i>N</i>-Tosylhydrazones To Access Iminofuran and 2(3<i>H</i>)-Furanone Derivatives
  作者：Fei Huang、Zhuqing Liu、Quannan Wang、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01668

  日期：2017.7.7

  α-oxo ketene N,S-acetals, has been achieved by means of N-tosylhydrazones of ketones as the carbene precursors. Iminofuran derivatives were obtained and further transformed to the corresponding 2(3H)-furanones and 4-oxobutanoates (γ-ketoesters), respectively, under mild conditions. In a similar fashion, α-thioxo ketene N,S-acetals reacted with N-tosylhydrazones of ketones to afford iminothiophenes. It

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。
• Novel synthesis of N-alkyl-3,4-disubstituted pyrrolidine-2,5-diones: Condensation of α-oxoketene O,N-acetals and maleic anhydride
  作者：Isao Furukawa、Tetsuji Abe、Hironori Fujisawa、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10227-7

  日期：1997.12

  A novel method for the synthesis of N-alkyl-3-acyl-4-alkoxycarbonylmethylpyrrolidine-2,5-diones (3) was accomplished. α-Oxoketene O,N-acetals (1) reacted with maleic anhydride (2) at 80–110 °C for 5 h without solvent to give 3 in moderate to good yield (36–74%). Single X-ray crystallographic analysis showed that the two substituents on C-3 and C-4 were trans.

  完成了一种合成N-烷基-3-酰基-4-烷氧基羰基甲基吡咯烷-2,5-二酮（3）的新方法。在没有溶剂的情况下，α-氧杂环丁烯O，N-缩醛（1）与马来酸酐（2）在80-110°C下反应5小时，得到3，产率中等至良好（36-74％）。单X射线晶体分析表明，C-3和C-4上的两个取代基是反式的。
• Mild Synthesis of α-Oxoketene O.N-Acetals from β-Oxothioxo Esters and Amines
  作者：Isao Furukawa、Hironori Fujisawa、Tetsuji Abe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1080/00397919908085808

  日期：1999.2

  alpha-Oxoketene O,N-acetals were prepared from beta-oxothiono esters and primary amines in the presence of triethylamine at room temperature within several hours in good yields.