pirmenol | 68252-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pirmenol
• 英文别名: 4-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol；4-[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 68252-19-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: APUDBKTWDCXQJA-QIDMFYOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71°
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 2mg/mL，DMSO: 5mg/mL，乙醇：10mg/mL，乙醇:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

吡美诺是一种口服活性的抗心律失常药物。它能有效抑制IK.ACh通道（IC50：0.1μM）。吡美诺广泛应用于心血管疾病的科研，特别是在房颤的研究中表现出良好的效果。[1][2][4]

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 反应 67.0h， 生成 pirmenol
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二甲基-α，α-二芳基-1-哌啶丁醇的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a003

文献信息

• Antiarrhythmic
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04112103A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  (+,-)-cis-.alpha.[3-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)propyl]-.alpha.-phenyl-2-py ridinemethanol and acid-addition salts. The compounds are pharmacological agents, especially antiarrhythmic agents. The compounds can be produced by reacting pyridyllithium with cis-.gamma.-(2,6-dimethylpiperidino)butyrophenone, or by reacting cis-1-(3-lithiopropyl)-2,6-dimethylpiperidine with 2-benzoylpyridine. Pharmaceutical compositions comprising (+,-)-cis-.alpha.-[3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)propyl]-.alpha.-phenyl-2- pyridinemethanol and acid-addition salts thereof and methods for treating cardiac arrhythmia using said pharmaceutical compositions are also disclosed.

  (+,-)-顺式-.alpha.[3-(2,6-二甲基-1-哌啶基)丙基]-.alpha.-苯基-2-吡啶甲醇及其酸盐。这些化合物是药理学药剂，特别是抗心律失常药剂。该化合物可以通过将吡啶基锂与顺式-.gamma.-(2,6-二甲基哌啶基)丁酰苯酮反应，或通过将顺式-1-(3-锂丙基)-2,6-二甲基哌啶与2-苯甲酰吡啶反应来制备。还公开了包含(+,-)-顺式-.alpha.-[3-(2,6-二甲基-1-哌啶基)丙基]-.alpha.-苯基-2-吡啶甲醇及其酸盐的制药组合物以及使用该制药组合物治疗心律失常的方法。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR COMBINATION THERAPY
  申请人：Acesion Pharma ApS

  公开号：EP2861254A2

  公开（公告）日：2015-04-22
• Pharmaceutical Compositions for Combination Therapy
  申请人：Acesion Pharma

  公开号：US20150164871A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This invention relates to the use of pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a sodium channel inhibitor, in a combination with a small-conductance calcium-activated potassium (SK) channel inhibitor, for the treatment of cardiac arrhythmias.
• US4112103A
  申请人：——

  公开号：US4112103A

  公开（公告）日：1978-09-05