ethyl selenobenzoate | 57701-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl selenobenzoate
• 英文别名: O-ethyl benzenecarboselenoate
• CAS: 57701-22-1
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: LVALDSXFMUZEHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl selenobenzoate 在 三乙基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Per-Egil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1627 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以14%的产率得到ethyl selenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by the Treatment of Carbonyl Compounds with Bis[1,5-cyclooctanediylboryl] Selenide

  摘要：

  通过使用双[1,5-环辛二基硼烷]硒化物处理羰基化合物，实现了硒醛、硒酮和硒酰胺的高效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1843

文献信息

• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 8. Synthesis and properties of O-alkyl selenoesters
  作者：Derek H. R. Barton、Per-Egil Hansen、Kelvin Picker

  DOI：10.1039/p19770001723

  日期：——

  from the appropriate di-N-substituted imidoyl chloride with use of sodium hydrogen selenide to introduce selenium. The reduction of selenoesters to ethers has been demonstrated, as well as the ready reaction of these compounds with the methylene Wittig reagent.

  由适当的二-N-取代的亚氨基酰氯，利用硒化氢钠引入硒，已经合成了多种脂族和芳族的O-烷基硒酸酯。已经证明了硒酸酯还原成醚，以及这些化合物与亚甲基维蒂希试剂的现成反应。
• Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by Treating Carbonyl Compounds with Bis(1,5-cyclooctanediylboryl) Selenide
  作者：Kazuaki Shimada、Norikazu Jin、Michiko Kawaguchi、Kumiko Dobashi、Yumi Nagano、Manabu Fujimura、Eiichi Kudoh、Tomonari Kai、Noboru Saito、Jun-ichi Masuda、Masaki Iwaya、Hiroyuki Fujisawa、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.70.197

  日期：1997.1

  Selenoaldehydes and selenoketones were generated in situ, by treating aldehydes or ketones, respectively, with bis(1,5-cyclooctanediylboryl) selenide; the resulting selenocarbonyl compounds were trapped with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give the corresponding [4+2] cycloadducts. The treatment of amides, an ester, and ketones possessing bulky substituents with the reagent also afforded the corresponding selenoamides, a selenoester, and sterically protected selones, respectively, in modest yields. On the other hand, a similar treatment of cinnamaldehyde with the reagent gave the 2,3-dihydroselenophene derivative, which originated from a [4+2]-type self-dimerization of in situ generated 3-phenyl-2-propeneselenal.

  在原位生成硒醛和硒酮，通过将醛或酮与双(1,5-环辛烷二基)硒化物处理；由此得到的硒羰基化合物与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，形成相应的[4+2]环加成物。将具有体积较大取代基的酰胺、酯和酮与该试剂处理，亦分别得到相应的硒酰胺、硒酯和体积保护的硒酮，产率适中。另一方面，将肉桂醛与该试剂处理，得到2,3-二氢硒苯衍生物，这源于原位生成的3-苯基-2-丙烯硒醛的[4+2]型自聚合反应。
• An efficient construction of a selenocarbonyl unit by the reaction of acetal derivatives with bis(dimethylaluminum) selenide
  作者：Masahito Segi、Toshiyuki Takahashi、Hiroyuki Ichinose、Guang Ming Li、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74764-2

  日期：1992.12

  The construction of a carbon-selenium double bond was achieved by the reaction of acetal derivatives with bis(dimethylaluminum) selenide, and a variety of selenocarbonyl compounds containing selenoaldehydes, selenoformamides, and selenonesters were efficiently synthesized.

  通过乙缩醛衍生物与双（二甲基铝）硒化物的反应实现了碳-硒双键的构建，并有效地合成了多种含有硒醛，硒甲酰胺和硒酮的硒羰基化合物。
• Barton,D.H.R.; McCombie,S.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1574 - 1585
  作者：Barton,D.H.R.、McCombie,S.W.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and general method for aliphatic and aromatic selenonesters and N-mono- and N,N-disubstituted selenoamides synthesis
  作者：Victor Israel Cohen

  DOI：10.1021/jo00435a031

  日期：1977.7