1-丁基四氢萘-1-醇 | 85665-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-丁基四氢萘-1-醇
• 英文名称: 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol；1-butyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 85665-92-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DEPHQOGHQQLGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基四氢萘-1-醇 在 四氯化硅 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-n-butyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氯化硅 (SiO2-Cl) 和三甲基氯化甲硅烷 (TMSCl) 促进叔醇的轻松高效脱水

  摘要：

  摘要 氯化硅 (SiO2-Cl) 作为一种非均相试剂，已被用于在温和的反应条件下有效地脱水叔醇。为了进行比较，我们还使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为均相试剂用于此目的。我们已经发现，为此目的，氯化硅是比三甲基氯硅烷更有效的反应物。处理 SiO2-Cl 比 TMSCl 更安全、更容易，特别是对于大规模操作。几种竞争反应也证明了该方法的选择性。在反应中没有观察到醚形成、重排产物和聚合反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120025173
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 2,2'-联吡啶 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1-丁基四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂衍生的镁盐络合物对酮进行高度烷基选择性加成。

  摘要：

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047685i

文献信息

• Tandem elimination-oxidation of tertiary benzylic alcohols with an oxoammonium salt
  作者：Rowan I. L. Meador、Robert E. Anderson、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d1ob00965f

  日期：——

  alcohols react with oxoammonium salts, undergoing a tandem elimination/allylic oxidation to provide an allylic ether product in a single step. This mode of reactivity provides a rapid entry into allylic ethers from certain benzylic tertiary alcohols. The allylic ether may be cleaved under reductive conditions to reveal the allylic alcohol.

  叔苄醇与氧代铵盐反应，经历串联消除/烯丙基氧化，在一个步骤中提供烯丙基醚产物。这种反应模式提供了从某些苄基叔醇快速进入烯丙基醚的途径。烯丙基醚可在还原条件下裂解以显示烯丙基醇。
• Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base
  作者：Biao Du、Changchun Yuan、Langzhong Zhang、Li Yang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.053

  日期：2013.5

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A base-promoted deprotection of 1,3-dioxolanes to ketones
  作者：Changchun Yuan、Li Yang、Guizhou Yue、Tianzi Yu、Weiming Zhong、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.037

  日期：2012.12

  An effective deprotection methodology of dioxolanes was developed, affording moderate to excellent yield via a LIMP-promoted reaction in THF, which displays admirable chemoselectivity in the presence of dimethylketal, 1,3-dioxane, 1,3-dithiane, or other acid-sensitive protective groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• USE OFCERIUM(III) CHLORIDE IN THE REACTIONS OF CARBONYL COMPOUNDS WITH ORGANOLITHIUMS OR GRIGNARD REAGENTS FOR THE SUPPRESSION OF ABNORMAL REACTIONS:1-BUTYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHOL
  作者：Takeda, Nobuhiro、Imamoto, Tsuneo

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0228

  日期：——
• Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins
  作者：Maciej Adamczyk、David S. Watt、Daniel A. Netzel

  DOI：10.1021/jo00196a024

  日期：1984.11