(Z)-3-[1-(1-苯基乙胺基)亚乙基]四氢-2-呋喃酮 | 1007224-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-3-[1-(1-苯基乙胺基)亚乙基]四氢-2-呋喃酮
• 英文名称: (Z)-3-[1-(1-phenylethylamino)ethylidene]tetrahydro-2-furanone
• CAS: 1007224-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FLSOWNVNCMLXAY-KAMHRAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[1-(1-苯基乙胺基)亚乙基]四氢-2-呋喃酮 在 钾硼氢 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (5S,6S)-6-methyl-9-methylene-2,7-dioxa-spiro[4.5]decane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of α-methylene-δ-valerolactones by an asymmetric Michael reaction

  摘要：

  The synthesis of alpha-methylene-6-valerolactones 7, 13, and 19 with enantiomeric excesses of 90-97% was achieved by the asymmetric Michael reaction of chiral imines 3, 9, and 15 with the acrylate 1. Reduction of the carbonyl group of the resulting adducts followed by lactonization and HWE reaction with formaldehyde yielded the lactones as mixtures of diastereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.007
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以92%的产率得到(Z)-3-[1-(1-苯基乙胺基)亚乙基]四氢-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-Canangone 的合成、其 6-差向异构体和绝对构型的测定

  摘要：

  报道了卡南酮及其 6-差向异构体的首次合成。通过不对称罗宾逊环化获得旋光形式的产物。首次建立了天然产物的相对和绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700691

文献信息

• Enantioselective Michael-type reaction of chiral linear α,α-disubstituted secondary enamines
  作者：Anasse Felk、Gilbert Revial、Bernard Viossat、Pascale Lemoine、Michael Pfau

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80112-6

  日期：1994.8

  The enantioselective Michael-type reaction of chiral 2-substituted cyclic imines, reacting as their secondary enamine tautomers, has been extended to a linear ketimine possessing an oxo group on one of the substituents. A single secondary enamine tautomer is observed due to H-bonding of the NH group, thus allowing the reaction to proceed with a high degree of stereoselectivity.