2-((3-methoxybenzyl)thio)benzoic acid | 36266-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-methoxybenzyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(m-Methoxybenzylthio)benzoesaeure；2-([3-methoxyphenyl]methylthio)benzoic acid；2-[(3-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzoic acid
• CAS: 36266-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD04068633
• 分子量: 274.34
• InChiKey: NIJODZIEJABQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxybenzyl)thio)benzoic acid 在 三氯乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到8-methoxydibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  用三氯乙酸酐进行无溶剂傅-克环化

  摘要：

  摘要 使用 1.1 当量对环境无害的三氯乙酸酐作为唯一的试剂和溶剂，获得了 Friedel-Crafts 环化产物。所得的酮包括苯并噻吩、苯并噻喃、苯并恶英、二苯并噻菌、二苯并恶英和四氢萘酮。

  DOI：

  10.1080/00397910802663394
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 3-甲氧基溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-((3-methoxybenzyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02851

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Solvent-Free Friedel–Crafts Cyclization with Trichloroacetic Anhydride
  作者：Ben Andrews、Kae Bullock、Shannon Condon、John Corona、Roman Davis、John Grimes、Andrew Hazelwood、Elie Tabet

  DOI：10.1080/00397910802663394

  日期：2009.7.7

  Abstract Friedel–Crafts cyclization products were obtained using 1.1 equivalents of environmentally benign trichloroacetic anhydride as sole reagent and solvent. The resulting ketones included benzothiepins, benzothiopyrans, benzoxepins, dibenzothiepins, dibenzoxepins, and tetralones.

  摘要 使用 1.1 当量对环境无害的三氯乙酸酐作为唯一的试剂和溶剂，获得了 Friedel-Crafts 环化产物。所得的酮包括苯并噻吩、苯并噻喃、苯并恶英、二苯并噻菌、二苯并恶英和四氢萘酮。