(R)-(-)-20-fluorocamptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (R)-(-)-20-fluorocamptothecin
• 英文别名: (19R)-19-ethyl-19-fluoro-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 350.349
• InChiKey: GCWWSHKYTXQPPO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-8-methoxy-6-trimethylsilanyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 二乙胺基三氟化硫 、 六甲基二锡 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 (R)-(-)-20-fluorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074

文献信息

• Total and semisynthesis and in vitro studies of both enantiomers of 20-fluorocamptothecin
  作者：Raghuram S. Tangirala、Rachel Dixon、Danzhou Yang、Attila Ambrus、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.074

  日期：2005.11

  Both enantiomers of 20-fluorocamptothecin and the racemate have been prepared by total synthesis. The (R)-enantiomer is essentially inactive in a topoisomerase-I/DNA assay, while the (S)-enantiomer is much less active than (20S)-camptothecin. The lactone ring of 20-fluorocamptothecin hydrolyzes more rapidly than that of camptothecin in PBS. The results provide insight into the role of the 20-hydroxy

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。