6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1254068-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6,7,8-Trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl) trifluoromethanesulfonate；(6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1254068-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₆S
• 分子量: 381.329
• InChiKey: TZQYGMZDRAWFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 3-[3-[3,5-Bis(4-fluorophenyl)phenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-6,7,8-trimethoxy-1,2-dimethylisoquinolin-2-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2'-R6'、W和A具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2011156626A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基取代的 6,7-二甲氧基异喹啉衍生物作为 FtsZ 靶向抗菌剂

  摘要：

  多重耐药细菌的出现迫切需要具有新颖作用机制的抗生素。细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是新型抗生素开发的一个有吸引力的靶点。苯并[ c ]菲啶血根碱和二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓小檗碱是两种结构相似的植物生物碱，可改变FtsZ功能。5-甲基苯并[ c ]菲啶鎓衍生物的1位或二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓衍生物的2位上疏水性官能团的存在与显着增强的抗菌活性相关。3-苯基异喹啉代表这两种生物碱环系统内的亚基。已经合成了几种 3-苯基异喹啉和 3-苯基异喹啉鎓衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)的多重耐药菌株。已发现许多衍生物对 MRSA 和 VRE 均具有活性。使用荧光光谱法证明并表征了选定化合物与金黄色葡萄球菌FtsZ (SaFtsZ)的结合。此外，这些化合物还被证明可以作为 SaFtsZ 聚合物的稳定剂和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.009

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• US8933096B2
  申请人：——

  公开号：US8933096B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• US9227966B2
  申请人：——

  公开号：US9227966B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• 3-Phenyl substituted 6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as FtsZ-targeting antibacterial agents
  作者：Cody Kelley、Yongzheng Zhang、Ajit Parhi、Malvika Kaul、Daniel S. Pilch、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.009

  日期：2012.12

  the 1-position of 5-methylbenzo[c]phenanthridinium derivatives or the 2-position of dibenzo[a,g]quinolizin-7-ium derivatives is associated with significantly enhanced antibacterial activity. 3-Phenylisoquinoline represents a subunit within the ring-systems of both of these alkaloids. Several 3-phenylisoquinolines and 3-phenylisoquinolinium derivatives have been synthesized and evaluated for antibacterial

  多重耐药细菌的出现迫切需要具有新颖作用机制的抗生素。细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是新型抗生素开发的一个有吸引力的靶点。苯并[ c ]菲啶血根碱和二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓小檗碱是两种结构相似的植物生物碱，可改变FtsZ功能。5-甲基苯并[ c ]菲啶鎓衍生物的1位或二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓衍生物的2位上疏水性官能团的存在与显着增强的抗菌活性相关。3-苯基异喹啉代表这两种生物碱环系统内的亚基。已经合成了几种 3-苯基异喹啉和 3-苯基异喹啉鎓衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)的多重耐药菌株。已发现许多衍生物对 MRSA 和 VRE 均具有活性。使用荧光光谱法证明并表征了选定化合物与金黄色葡萄球菌FtsZ (SaFtsZ)的结合。此外，这些化合物还被证明可以作为 SaFtsZ 聚合物的稳定剂和