2-benzylideneamino-5-methylphenol | 357388-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-benzylideneamino-5-methylphenol
• 英文别名: 6-Benzylideneamino-m-cresol；2-(benzylideneamino)-5-methylphenol
• CAS: 357388-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: GHAWSAFDCXMSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylideneamino-5-methylphenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以32.9 mg的产率得到6-甲基-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基间甲酚 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzylideneamino-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586

文献信息

• A transition-metal-free multicomponent reaction towards constructing chiral 2<i>H</i>-1,4-benzoxazine scaffolds
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Juan Du、Jia-Hong Wu、Jian-Ping Tan、Jixing Che、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0gc02134b

  日期：——

  transition-metal-free multicomponent cascade reaction of readily available α-halogenated ketones, ortho-aminophenols, and aldehydes using a novel dipeptide-based phosphonium salt catalyst was developed for the efficient construction of various 2H-1,4-benzoxazine derivatives with excellent functional-group tolerance. The method represents an unprecedented approach for trapping active 1,5-bifunctional intermediates

  本文中，开发了一种使用新型的基于二肽的phospho盐催化剂的易于获得的α-卤代酮，邻氨基酚和醛的无过渡金属的多组分级联反应，以有效地构建各种2 H -1,4-苯并恶嗪具有出色的官能团耐受性的衍生物。该方法代表了一种空前的方法，用于捕获具有α-卤代酮的活性1,5-双功能中间体，以访问具有两个非立体诱导中心且具有两个立体生成中心的生物学上重要的苯并恶嗪支架。
• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Mono- and Binuclear Zinc Complexes with a Bidentate Phenol-Containing 2-Benzylideneamino-5-Methylphenol Schiff Base
  作者：N. A. Protasenko、S. V. Baryshnikova、T. V. Astaf’eva、A. V. Cherkasov、A. I. Poddel’sky

  DOI：10.1134/s1070328421060038

  日期：2021.6

  Abstract The reaction of zinc chloride with 2-benzylideneamino-5-methylphenol (LH), a bidentate Schiff base, in 1 : 1 molar ratio in the presence of triethylamine gives the ionic complex [Et3NH]+[LZnCl2]– (I). The reaction between the zinc salt (chloride or acetate) and LH in 1 : 2 ratio results in complete displacement of the zinc salt anions to give bis-o-iminophenolate ZnL2 (II), which exists in

  摘要 在三乙胺存在下，氯化锌与 2-亚苄基氨基-5-甲基苯酚 (LH)（一种二齿席夫碱）以 1:1 的摩尔比反应生成离子络合物 [Et 3 NH] + [LZnCl 2 ] – ( I）。锌盐（氯化物或醋酸盐）与 LH 以 1:2 的比例反应导致锌盐阴离子完全置换，生成双-邻亚氨基苯酚 ZnL 2 ( II )，其以 (ZnL) 的结晶状态存在2 ) 2 个二聚体通过 μ-桥接四个o-中两个的氧原子形成亚氨基苯酚配体。配体LH及其配合物I和( II ·CDCl 3 ) 2的分子结构通过X射线衍射确定(CIF文件CCDC nos. 2052647 (LH), 2052645 ( I ), 2052646 ( II ·CDCl 3 ) 2 )。
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Nitriles through a Sc^III-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction of Silyl Ketene Imines
  作者：Jiannan Zhao、Xiaohua Liu、Weiwei Luo、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201209093

  日期：2013.3.18

  containing contiguous tertiary and quaternary stereogenic carbon centers were synthesized by using the title reaction. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide scandium(III) complex under mild reaction conditions. Based on experimental investigations, a possible transition state has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity.

  使用标题反应合成了一系列包含连续的叔碳立体中心和季碳立体中心的β-氨基腈。在温和的反应条件下，该反应由手性N，N'-二氧化scan（III）配合物催化。在实验研究的基础上，提出了一种可能的过渡态来解释非对称电感性的起源。
• Enantioselective aza-Diels–Alder reaction of Brassard’s diene with aldimines catalyzed by chiral N,N′-dioxide–Yb(OTf)3 complex
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Donghui Chen、Jiangting Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.009

  日期：2010.6

  The chiral N,N′-dioxide–Yb(OTf)3 complex-catalyzed enantioselective aza-Diels–Alder reaction of Brassard’s diene with aldimines has been developed, giving the corresponding α,β-unsaturated δ-lactam derivatives in moderate yields with good enantioselectivities (up to 81% ee and up to 99% ee by single recrystallization) under mild conditions. Isolation of the reaction intermediate indicates that this

  已开发了Brassard's diene与Aldimines的手性N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3络合物催化的对映选择性aza-Diels-Alder反应，得​​到中等产率的相应α，β-不饱和δ-内酰胺衍生物在温和条件下的对映选择性（高达81％ee，单重结晶高达99％ee）。反应中间体的分离表明该不对称的aza-Diels-Alder反应通过逐步的Mannich型途径进行。