(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethyl malonate | 1194953-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethyl malonate
• 英文别名: 3-O-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 1194953-09-7
• 化学式: C₃₃H₅₀O₄
• 分子量: 510.758
• InChiKey: BTPZFGPBMDNOKP-BZBQCDJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethyl malonate 、 足球烯 在 air 、 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到C₉₃H₄₈O₆
  参考文献：
  名称：

  功能性嵌合体：新的 Bingelâ????Hirsch-Type Steroidâ????富勒烯杂种

  摘要：

  Bingel-Hirsch 方案中 C60 和容易获得的带有不同类固醇部分的丙二酸酯 (4-6) 之间的环丙烷化作用允许合成一系列新的混合功能化嵌合体 (7-9)。尽管环加合物 7 和 8 显示出预期的化学结构，但丙二酸酯 6 的麦角甾醇单元中二烯部分的存在导致相应的环加合物的产生，并带有额外的氧分子。一项彻底的光谱研究（1H 和 13C NMR、COSY、DEPT、HMQC 和 HMBC）允许单环加合物 9 的结构作为内过氧化物的结构明确解开，这是由于 C60 单元的敏化作用，有效促进将激发的单线态氧添加到类固醇的二烯部分。杂化物 7-9 的循环伏安法，以及它们的电子光谱，支持相应单加合物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900583
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  功能性嵌合体：新的 Bingelâ????Hirsch-Type Steroidâ????富勒烯杂种

  摘要：

  Bingel-Hirsch 方案中 C60 和容易获得的带有不同类固醇部分的丙二酸酯 (4-6) 之间的环丙烷化作用允许合成一系列新的混合功能化嵌合体 (7-9)。尽管环加合物 7 和 8 显示出预期的化学结构，但丙二酸酯 6 的麦角甾醇单元中二烯部分的存在导致相应的环加合物的产生，并带有额外的氧分子。一项彻底的光谱研究（1H 和 13C NMR、COSY、DEPT、HMQC 和 HMBC）允许单环加合物 9 的结构作为内过氧化物的结构明确解开，这是由于 C60 单元的敏化作用，有效促进将激发的单线态氧添加到类固醇的二烯部分。杂化物 7-9 的循环伏安法，以及它们的电子光谱，支持相应单加合物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900583