N,N'-dithiobis(dimethylamine) | 928-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dithiobis(dimethylamine)
• 英文别名: bis(dimethylamino) disulfide；Bis(dimethylamino)disulfide；N-(dimethylaminodisulfanyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 928-05-2
• 化学式: C₄H₁₂N₂S₂
• 分子量: 152.285
• InChiKey: MUPAEPGUCZXFAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  904

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dithiobis(dimethylamine) 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(dimethylamino)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代的炔丙基n，n-二烷基酰胺基亚砜的[2，3]-σ重排的立体化学过程。[S *，（S）R * ] -4-[（1,4,4-三甲基-1,2-戊二烯基）亚磺酰基]-吗啉的X射线分子结构。

  摘要：

  通过与在氮原子上的R基团具有代表性尺寸的三个N，N-二烷基氨基亚磺酰氯2反应，已将几种取代的仲炔丙醇（Ia-f）转化为相应的非对映异构烯丙亚磺酰胺3a-n和3 'aj，lm。它们的比率已经通过1 H NMR光谱法确定，并且发现其比率基本上取决于起始材料的R 1和R 2基团的大小。一种纯非对映异构体3m的立体化学已通过单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86400-0
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以67 %的产率得到N,N'-dithiobis(dimethylamine)
  参考文献：
  名称：

  检查三（二烷基氨基）硫和硫的碱性稳定性

  摘要：

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01289

文献信息

• Petrov, K.A.; Repin, V.N.; Sorokin, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 663 - 666
  作者：Petrov, K.A.、Repin, V.N.、Sorokin, V.D.

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis; Luxembourg, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 166
  作者：Michaelis、Luxembourg

  DOI：——

  日期：——
• Diaz V., C.; Arancibia, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 1 - 8
  作者：Diaz V., C.、Arancibia, A.

  DOI：——

  日期：——
• Petrov, K. A.; Rudnev, G. V.; Sorokin, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10, p. 1791 - 1794
  作者：Petrov, K. A.、Rudnev, G. V.、Sorokin, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Redox and coordinative properties of N,N′-dithiobisamines: Oxidative desulphurization by copper(II) ions and Cr(CO)5[S2(NR2)2] complexes
  作者：Carlos Díaz

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81264-4

  日期：1991.1

  N,N'-dithiobisamines, R2N-S-S-NR2, NR2 = N(CH3)2, N(CH2CH3)2,[GRAPHICS]or N(CH2-C6H5)2, are oxidized to SO2 by copper(II) salts with formation of copper(I) complexes, while from the reaction with pentacarbonyl (tetrahydrofuran)chromium the novel complexes Cr(CO)5[S2(NR2)2] were isolated. They have been characterized by elemental analysis as well as by spectroscopic methods. The pi-acceptor abilities of the sulphur-containing ligands in the Cr(CO5)L complexes are discussed and compared with those found for their analogous monothio derivatives. Reactivity of the coordinated sulphur compounds towards acids and copper(II) salts is less than that of the free ligands.

表征谱图